2'-deoxy-5-fluoro-3-(2'-oxopropyl)uridine | 294840-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-5-fluoro-3-(2'-oxopropyl)uridine
• 英文别名: 5-fluoro-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(2-oxopropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 294840-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 302.259
• InChiKey: AXPDYMRBWDOQKP-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-o-乙酰基-5-氟-2-脱氧尿苷 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2'-deoxy-5-fluoro-3-(2'-oxopropyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  One-Electron reduction characteristics of N(3)-Substituted 5-fluorodeoxyuridines synthesized as radiation-Activated prodrugs

  摘要：

  We designed and synthesized N(3)-substituted 5-fluorodeoxyuridines as radiation-activated prodrugs of the antitumor agent, 5-fluorodeoxyuridine (5-FdUrd). A series of 5-FdUrd derivatives possessing a 2-oxoalkyl group at the N(3)-position released 5-FdUrd in good yield via one-electron reduction initiated by hypoxic irradiation. Cytotoxicity of the 5-FdUrd derivative possessing the 2-oxocyclopentyl group (3d) was low, but was enhanced by hypoxic irradiation resulting in 5-FdUrd release. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.001

文献信息

• ５−フルオロウラシル誘導体を核酸塩基とする新規ヌクレオシド及びそれを含有する放射性還元活性化プロドラッグ
  申请人：——

  公开号：JP2000256387A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【課題】（１）抗腫瘍作用が５ＦＵよりも著しく強い化合物を遊離しうる前駆体を提供すること、（２）正常細胞には作用せず、放射線照射によって腫瘍細胞に特異的に毒性を発揮しうる化合物を遊離しうる前駆体を提供すること、（３）そのような前駆体を有効成分として含有するプロドラッグを提供することにある。\n【解決手段】３位が２−オキソ基をもつ有機基で置換された５−フルオロデオキシウリジン誘導体もしくは５−フルオロウリジン誘導体、及びそれを有効成分として含有する、放射線照射によって活性化される抗腫瘍性プロドラッグである。\n

  (57) [摘要] Ϯn[问题] (1)提供一种前体，该前体可以释放出一种抗肿瘤活性明显强于 5FU 的化合物； (2)提供一种前体，该前体可以释放出一种化合物，该化合物不作用于正常细胞，但在照射时可以特异性地对肿瘤细胞产生毒性；以及 (3)提供一种含有这种前体作为活性成分的原药。 (3) 提供一种含有这种前体作为活性成分的原药。 \溶液：5-氟脱氧尿苷或5-氟尿苷衍生物，其中3-位被具有2-氧代基团的有机基团取代，以及含有此类衍生物作为活性成分的原药，其通过辐照活化。 通过辐照活化的抗肿瘤原药，其活性成分中含有这些成分。 \n
• One-Electron reduction characteristics of N(3)-Substituted 5-fluorodeoxyuridines synthesized as radiation-Activated prodrugs
  作者：Kazuhito Tanabe、Youhei Mimasu、Akira Eto、Yukihiro Tachi、Shingo Sakakibara、Mayuko Mori、Hiroshi Hatta、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.001

  日期：2003.10

  We designed and synthesized N(3)-substituted 5-fluorodeoxyuridines as radiation-activated prodrugs of the antitumor agent, 5-fluorodeoxyuridine (5-FdUrd). A series of 5-FdUrd derivatives possessing a 2-oxoalkyl group at the N(3)-position released 5-FdUrd in good yield via one-electron reduction initiated by hypoxic irradiation. Cytotoxicity of the 5-FdUrd derivative possessing the 2-oxocyclopentyl group (3d) was low, but was enhanced by hypoxic irradiation resulting in 5-FdUrd release. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.