3,5-二-o-苯甲酰基-5-氟-2-o-甲基尿苷 | 158966-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3,5-二-o-苯甲酰基-5-氟-2-o-甲基尿苷
• 中文别名: 5-氟-2'-O-甲基-尿苷3',5'-二苯甲酸酯
• 英文名称: 3',5'-bis-O-benzoyl-5-fluoro- 2'-O-methyluridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-benzoyl-2'-O-methyl-5-fluorouridine；3',5'-Di-O-benzoyl-5-fluoro-2'-O-methyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 158966-44-0
• 化学式: C₂₄H₂₁FN₂O₈
• 分子量: 484.438
• InChiKey: OLOLDETYCPQDLO-ANTGDGSKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-o-苯甲酰基-5-氟-2-o-甲基尿苷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到5-氟-2-o-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  使用宏基因组文库鉴定 2'-O-甲基尿苷核苷水解酶

  摘要：

  核糖甲基化是在 RNA 中发现的最普遍的修饰之一。2'-O-甲基尿苷存在于古细菌、细菌和真核生物的rRNA、snRNA、snoRNA和tRNA中。此外，2'-O-甲基核糖核苷是生产基于核酸的药物的有前途的原料。尽管与甲基化核苷相关的代谢酶有无数的实际应用可能性，但关于参与 2'-O-烷基核苷代谢的代谢命运和酶的报道很少。所提出的工作重点是 2'-O-甲基尿苷的细胞降解。使用大肠杆菌尿嘧啶营养缺陷型和宏基因组文库的筛选策略发现了一种新型酶。已鉴定出 2'-O-甲基尿苷水解酶 (RK9NH) 与醛缩酶 (RK9DPA) 一起形成参与 2'-O-甲基化核苷降解的可能基因簇的一部分。RK9NH 在大肠杆菌尿嘧啶营养缺陷型和体外均起作用。RK9NH 核苷水解酶可以被设计成酶促产生 2'-O-甲基化核苷，作为生产基于核酸的药物的原料非常有需求。此外，RK9NH 核苷水解酶将 5-氟尿苷、5-氟-2'-脱氧尿苷和

  DOI：

  10.3390/molecules23112904
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 重氮甲烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-二-o-苯甲酰基-5-氟-2-o-甲基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2'- O-甲基嘧啶核糖核苷的一般制备合成†

  摘要：

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310412

文献信息

• Apparatus and processes for the large scale generation and transfer of
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05459243A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  For large scale preparation of pyrimidine ribonucleosides, the intermediate 2-O-methyl-(or ethyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-.alpha.-D-ribose can be prepared using a diazomethane (or diazoethane) reaction that is controlled via an inert solvent transferring system. This transfer system allows for large scale preparations of the pyrimidine ribonucleosides.

  为了大规模制备嘧啶核苷，可以使用通过惰性溶剂转移系统控制的重氮甲烷（或重氮乙烷）反应来制备中间体2-O-甲基（或乙基）-1,3,5-三-O-苯甲酰-.alpha.-D-核糖。这种转移系统可以实现嘧啶核苷的大规模制备。
• US5459243A
  申请人：——

  公开号：US5459243A

  公开（公告）日：1995-10-17
• General preparative synthesis of 2′-<i>O</i>-methylpyrimidine ribonucleosides
  作者：B. S. Ross、R. H. Springer、G. Vasquez、R. S. Andrews、P. D. Cook、O. L. Acevedo

  DOI：10.1002/jhet.5570310412

  日期：1994.7

  A convergent and general approach to synthesizing 2′-O-Methylpyrimidine ribonucleosides 4a-e, 6,7 on a multigram scale is described which begins with an improved procedure for making larger quantities of 2-O-methyl-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribose. The sugar was reacted with the desired silylated pyrimidines at room temperature under Vorbrüggen conditions. The crude products contained less than 10% of

  会聚和一般方法合成2'- ö -Methylpyrimidine核糖核苷4A-E，6,7上的多克规模，描述了具有改进的过程开始用于制备更大量的2- ö甲基- 1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-核糖。在室温下在Vorbrüggen条件下使糖与所需的甲硅烷基化的嘧啶反应。粗产物包含少于10％的α端基异构体，并且期望的β端基异构体通过结晶分离。然后通过标准方法将保护的核苷脱保护并分离。
• Identification of a 2′-O-Methyluridine Nucleoside Hydrolase Using the Metagenomic Libraries
  作者：Agota Aučynaitė、Rasa Rutkienė、Daiva Tauraitė、Rolandas Meškys、Jaunius Urbonavičius

  DOI：10.3390/molecules23112904

  日期：——

  Ribose methylation is among the most ubiquitous modifications found in RNA. 2′-O-methyluridine is found in rRNA, snRNA, snoRNA and tRNA of Archaea, Bacteria, and Eukaryota. Moreover, 2′-O-methylribonucleosides are promising starting materials for the production of nucleic acid-based drugs. Despite the countless possibilities of practical use for the metabolic enzymes associated with methylated nucleosides

  核糖甲基化是在 RNA 中发现的最普遍的修饰之一。2'-O-甲基尿苷存在于古细菌、细菌和真核生物的rRNA、snRNA、snoRNA和tRNA中。此外，2'-O-甲基核糖核苷是生产基于核酸的药物的有前途的原料。尽管与甲基化核苷相关的代谢酶有无数的实际应用可能性，但关于参与 2'-O-烷基核苷代谢的代谢命运和酶的报道很少。所提出的工作重点是 2'-O-甲基尿苷的细胞降解。使用大肠杆菌尿嘧啶营养缺陷型和宏基因组文库的筛选策略发现了一种新型酶。已鉴定出 2'-O-甲基尿苷水解酶 (RK9NH) 与醛缩酶 (RK9DPA) 一起形成参与 2'-O-甲基化核苷降解的可能基因簇的一部分。RK9NH 在大肠杆菌尿嘧啶营养缺陷型和体外均起作用。RK9NH 核苷水解酶可以被设计成酶促产生 2'-O-甲基化核苷，作为生产基于核酸的药物的原料非常有需求。此外，RK9NH 核苷水解酶将 5-氟尿苷、5-氟-2'-脱氧尿苷和