1,2-双(碘甲基)苯 | 50423-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-双(碘甲基)苯
• 英文名称: 1,2-bis(iodomethyl)benzene
• 英文别名: α,α'-diiodo-o-xylene
• CAS: 50423-49-9
• 化学式: C₈H₈I₂
• 分子量: 357.961
• InChiKey: DZOSIELEASYVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  318.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(碘甲基)苯 生成 5,6-二亚甲基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  关于间二甲苯双自由基的光电子谱和能量学

  摘要：

  间二甲苯双自由基 m-C8H8 是一种典型的有机三重态，它代表了基于有机分子的磁体的构建块，也可作为测试和改进量子化学计算的模型化合物。1,3-双碘甲基苯（m-C8H8I2）的快速真空热解在气相中产生m-C8H8；我们使用光电子能谱探测自由基阳离子的前两个电子态，并解析基态带的振动精细结构。确定的 m-C8H8 的绝热电离能为 (7.27 ± 0.01) eV。通过测量前体阳离子中的 CI 键解离阈值并利用热化学循环产生 ΔHf,298K = (325 ± 8) kJ mol-1, ca 建立双自由基的形成热。比之前的值低 10 kJ mol-1。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06714
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-bis(tributylstannyl)-o-xylene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到1,2-双(碘甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Distannylation of ortho-Quinodimethanes

  摘要：

  An exo-diene moiety of various ortho-quinodimethanes, regardless of its transient character, was inserted into a Sn-Sn sigma-bond of hexabutyldistannane in the presence of a palladium catalyst, giving alpha,alpha'-bis(tributylstannyl)-o-xylenes straightforwardly.

  DOI：

  10.1021/ol0617345

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Regioselective synthesis of novel <i>N</i>-aminotriazolophanes
  作者：Madhukar S Chande、Pravin A Barve、Rahul R Khanwelkar、Shailesh S Athalye、Deepak S Venkataraman

  DOI：10.1139/v06-181

  日期：2007.1.1

  Bis-[4-amino-1,2,4-triazoles] were prepared by fusion of dibasic acids and thiosemicarbazide by condensation of aromatic acid hydrazides with hydrazine hydrate and carbon disulphide. Regioselective alkylation of these bis-[4-amino-1,2,4-triazoles] with 1,ω-dihaloalkanes in the presence of potassium hydroxide in aqueous methanol afforded novel N-aminotriazolophanes. The stereochemistry and antibacterial activity of these N-aminotriazolophanes were studied. In the case of the triazolophanes 5h, 8d, and 8f, both N-NH₂ groups were observed trans to each other, whereas for case of other triazolophanes both N-NH₂ groups were observed cis to each other.Key words: 4-amino-1,2,4-triazole, 1,ω-dihaloalkane, S-alkylation, regioselective, N-aminotriazolophanes.

  双[4-氨基-1,2,4-三唑]是由二元酸和硫代氨基脲通过芳香族酸肼与水合肼和二硫化碳缩合而制备的。在甲醇水溶液中，这些双[4-氨基-1,2,4-三唑]在氢氧化钾存在下与 1,ω-二卤代烃发生区域选择性烷基化反应，得到了新型 N-氨基三唑烷。对这些 N-氨基三唑烷的立体化学和抗菌活性进行了研究。在三唑烷 5h、8d 和 8f 中，观察到两个 N-NH2 基团互为反式，而在其他三唑烷中，观察到两个 N-NH2 基团互为顺式：4-氨基-1,2,4-三唑，1,ω-二卤代烃，S-烷基化，区域选择性，N-氨基三唑烷。
• Synthesis of new bis-BINOL-2,2′-ethers and bis-H8BINOL-2,2′-ethers evaluation of their Titanium complexes in the asymmetric ethylation of benzaldehyde
  作者：Artur R. Abreu、Mariette M. Pereira、J. Carles Bayón

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.047

  日期：2010.1

  consist of two BINOL or H8BINOL fragments, joined by diverse linkages through the oxygen at the 2′-position of the arylic fragments. These ligands were applied to the Ti(OiPr)4 catalyzed asymmetric alkylation of benzaldehyde with Et2Zn. The performance of these catalysts is very sensitive to the nature of the ether linkage. The ligand with a propylene link shows better enantioselectivity (ca. 70%) than

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇
• Direct Synthesis of Substituted Naphthalenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and 1,2-Bis(halomethyl)benzenes Including a Novel Rearrangement Aromatization of Benzo[<i>c</i>]oxepine
  作者：Jun-gang Wang、Meng Wang、Jia-chen Xiang、Yan-ping Zhu、Wei-jian Xue、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol302950w

  日期：2012.12.7

  unexpected rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been revealed to synthesize substituted naphthalenes. This observation was further exploited to develop an efficient approach for the construction of naphthalenes from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and 1,2-bis(halomethyl)benzene compounds via a new domino reaction sequence.

  苯并[ c ]氧杂环丁烷的意外重整芳构化已表明可以合成取代的萘。进一步利用这一观察结果，开发了一种有效的方法，可通过简单的和可商购的1,3-二羰基化合物和1,2-双（卤甲基）苯化合物通过新的多米诺反应序列来构建萘。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。

表征谱图