17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-trien-3,11α-diol | 13400-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-trien-3,11α-diol
• 英文别名: (8'S,9'S,11'R,13'S,14'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3',11'-diol
• CAS: 13400-84-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BVBHFYLTBQOSPE-QTMHVTGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-191 °C
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-trien-3,11α-diol 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3,11α-dihydroxyestra-1,3,5(10)trien-17-one 3-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  雌-1,3,5（10）-三烯-3,11α，17β-三醇的11-（琥珀酸氢盐）和11-（β-D-吡喃葡糖醛糖醛酸）衍生物的合成

  摘要：

  3,11α-Dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（11α-hydroxyestrone）已被转换为标题中所述的11α-hydroxyestradiol衍生物，用于放射免疫分析。

  DOI：

  10.1039/p19840002595
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 17-ethylenedioxy-estra-1,3,5(10)-trien-3,11α-diol
  参考文献：
  名称：

  雌-1,3,5（10）-三烯-3,11α，17β-三醇的11-（琥珀酸氢盐）和11-（β-D-吡喃葡糖醛糖醛酸）衍生物的合成

  摘要：

  3,11α-Dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（11α-hydroxyestrone）已被转换为标题中所述的11α-hydroxyestradiol衍生物，用于放射免疫分析。

  DOI：

  10.1039/p19840002595

文献信息

• Improved synthesis of a protected 11-oxoestrone
  作者：Elie Stéphan、Régine Zen、Laurent Authier、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00145-g

  日期：1995.12

  An improved synthesis of 11-oxoestrone-3-acetate-17-ethyleneketal is reported. Adjustments are proposed for the oxidation of estrone by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone into 9(11)-dehydroestrone. A complete hydroboration-oxidation of the resulting ketal, by means of borane-methylsulfide complex, gives the corresponding 11-hydroxy derivative. This latter compound is then acetylated for successful oxidation with pyridinium chlorochromate on alumina. The overall yield is 30%.
• Synthesis of the 11-(hydrogen succinate) and 11-(β-<scp>D</scp>-glucopyranosiduronic acid) derivative of estra-1,3,5(10)-triene-3,11α,17β-triol
  作者：David N. Kirk、Christopher J. Slade

  DOI：10.1039/p19840002595

  日期：——

  3,11α-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one (11α-hydroxyestrone) has been converted into the 11α-hydroxyestradiol derivatives named in the title, for radioimmunoassay purposes.

  3,11α-Dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（11α-hydroxyestrone）已被转换为标题中所述的11α-hydroxyestradiol衍生物，用于放射免疫分析。