N-(pentylidene)toluene-p-sulphonamide | 260975-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentylidene)toluene-p-sulphonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfonamide；(NE)-4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfonamide
• CAS: 260975-27-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NVGWIATZZGIJIS-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentylidene)toluene-p-sulphonamide 在 dicobalt octacarbonyl 萘 、 18-冠醚-6 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， -65.0~95.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 64.17h， 生成 (3R*,4R*)-1,4-dibutyl-3-(1,1,1-trimethylsilyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷的高度非对映选择性叠氮化。随后用亲电子试剂进行甲硅烷基取代，开环和C-甲硅烷基氮丙啶的金属化-高度选择性转化的聚宝盆。

  摘要：

  用三甲基甲硅二重氮甲烷处理衍生自芳族，杂芳族，脂族和不饱和醛的一系列N-磺酰基（Ts和SES）亚胺可得到高收率（32-83％）和高非对映选择性的C-甲硅烷基氮丙啶，有利于顺式产物（80：20-100：0）。相反，α-亚氨基酯主要以高产率（91％）提供反式氮丙啶（89∶11）。研究了C-甲硅烷基氮丙啶的合成潜力。在醛存在下用F（-）（使用四丁基三苯基二氟硅酸铵）处理后，对于新建立的立体异构中心，可以高产率和高非对映选择性（86：14-98：2）得到α-羟基氮丙啶。在所有情况下，在用亲电子试剂取代甲硅烷基基团时都观察到构型的完全保留。用氘（使用CDCl（3）作为亲电试剂）诱捕也成功，但是用磷酸盐[使用ClP（O）（OPh）（2）]和乙酸盐（使用Ac（2）O）诱捕是不成功的。在后者的情况下，分别观察到氯化物和乙酸盐引起的开环。使用叠氮化物和硫醇盐亲核试剂进行进一步的开环反应，并且在所有情况下都发

  DOI：

  10.1021/jo016312h
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpentyl]benzenesulfonamide 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(pentylidene)toluene-p-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  An Easy Synthesis of Aliphatic and Aromatic N-Sulfonyl Aldimines

  摘要：

  N-Arenesulfonyl aldimines 由脂肪族和芳香族醛通过两步转化制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6232

文献信息

• Allylation and highly diastereoselective syn or anti crotylation of N-toluenesulfonylimines using potassium allyl- and crotyltrifluoroborates
  作者：Sze-Wan Li、Robert A. Batey

  DOI：10.1039/b403759f

  日期：——

  Air and moisture stable potassium allyl- and crotyltrifluoroborates undergo addition to N-sulfonyl and N-sulfinyl aldimines in the presence of Lewis acids, to provide the corresponding homoallylic amines in high yields and excellent diastereoselectivity.

  稳定于空气和湿气的氯化铝钾和氟化铝钾在路易斯酸的存在下与N-磺酰和N-亚磺酰醛胺发生加成反应，生成相应的同戊基胺，产率高且立体选择性优异。
• Scope and limitations in sulfur ylide mediated catalytic asymmetric aziridination of imines: use of phenyldiazomethane, diazoesters and diazoacetamides†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Marco Ferrara、Christopher J. O'Brien、Alison Thompson、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse

  DOI：10.1039/b102578n

  日期：——

  Imine aziridination using diazo-compounds and catalytic quantities of metal salts and sulfides has been investigated. A range of imines derived from benzaldehyde bearing electron-withdrawing groups (N-Ts, N-SO2CH2CH2SiMe3 (SES), N-P(O)Ph2, N-CO2Bn, N-CO2But, N-CO2(CH2)2SiMe3, N-CO2C(CH3)2CCl3) were prepared and tested in the aziridination process using Me2S and phenyldiazomethane. High yields were

  已经研究了使用重氮化合物的亚胺叠氮和催化量的金属盐和硫化物。一系列具有吸电子基团的苯甲醛衍生的亚胺（N -Ts，N -SO 2 CH 2 CH 2 SiMe 3（SES），N -P（O）Ph 2，N -CO 2 Bn，N -CO 2卜吨，ñ -CO 2（CH 2）2森达3，ñ -CO 2 C（CH 3）制备2 CCl 3），并使用Me 2 S和苯基重氮甲烷在叠氮化过程中进行测试。所有亚胺均获得高产，但非对映选择性差异很大（3：1–> 10：1）。用化学计量的硫化物测试了一系列N -SES亚胺，芳族和脂族亚胺均获得了高收率。随后用化学计量和亚化学计量的对映体纯的1,3-氧杂蒽3与Rh 2（OAc） 4和Cu（acac） 2来测试这些亚胺。Rh 2（OAc） 4的收率高，对映选择性高（89–95％），尽管使用Cu（acac）2（85-95％）观察到对映体过量有小幅减少，尤其是当使用亚化学计量的
• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Glycine Derivatives with Imines. A New Approach to Optically Active α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Luca Bernardi、Aase S. Gothelf、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo026766u

  日期：2003.4.1

  2S)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene gave the best results. The scope of this new catalytic asymmetric reaction of the benzophenone imine glycine esters is demonstrated for the reaction with different N-protected-C-aryl and C-alkyl imines giving the Mannich adducts with excellent optical purity. Furthermore, the synthetic aspects of the reaction are presented by converting the Mannich adducts into alpha

  甘氨酸烷基酯的亚胺在手性铜（I）配合物作为催化剂的存在下，在非对映和高对映选择性曼尼希反应中与亚胺反应，得到旋光的α，β-二氨基酸衍生物。在金属盐和手性配体的各种组合存在下，已经筛选了一系列衍生自甘氨酸和芳族羰基化合物的甘氨酸酯的亚胺，作为与不同亚胺进行曼尼希反应的底物。发现甘氨酸酯的二苯甲酮亚胺以非对映选择性的方式与N-保护的亚胺反应，得到具有优异对映选择性的官能化的α，β-二氨基酸酯。最有效的手性催化剂是具有膦基-恶唑啉（P，N）配体的手性铜（I）配合物，在这些配体中，衍生自（1R，2S）-二羟基-1,2，3,4-四氢萘效果最佳。对于与不同的N-保护的C-芳基和C-烷基亚胺的反应，证明了二苯甲酮亚胺甘氨酸酯的这种新的催化不对称反应的范围，得到具有优异光学纯度的曼尼希加合物。此外，通过将曼尼希加合物转化为α，β-二氨基酸衍生物，给出了反应的合成方面。已经确定了曼尼希加合物的相对和绝对构型
• A Four-Component Synthesis of Highly Substituted Imidazole Derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Maciej Gwiazda

  DOI：10.1055/s-2006-947318

  日期：2006.7

  Addition of lithiated methoxyallene 1 to imines 2 provided allenyl amines 3, which upon reaction with iodine and nitriles furnished dihydroimidazole derivatives 5. Treatment of these intermediates with strong acids such as trifluoromethane sulfonic acid afforded tetrasubstituted imidazole derivatives 6 in good overall yields. Subsequent base-promoted conversion of 1-iodovinyl-substituted compounds 6 into alkynyl-substituted imidazole derivatives 7 proceeded smoothly. Products 6 and 7 are versatile intermediates for further transformations such as palladium-catalyzed coupling reactions.

  将石碳酸化甲氧基烯 1 添加到亚胺 2 中可得到烯基胺 3，与碘和腈反应后可得到二氢咪唑衍生物 5。用强酸（如三氟甲烷磺酸）处理这些中间体，可以得到四代咪唑衍生物 6，总产率很高。随后，在碱的促进下，1-碘乙烯基取代的化合物 6 顺利转化为炔基取代的咪唑衍生物 7。产物 6 和 7 是进一步转化（如钯催化的偶联反应）的多功能中间体。
• A novel procedure for the synthesis of aziridines: application of Simmons–Smith reagents to aziridination
  作者：Varinder K Aggarwal、Rachel A Stenson、Ray V.H Jones、Robin Fieldhouse、John Blacker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02310-8

  日期：2001.2

  The reaction of Simmons–Smith carbenoids with imines in the presence of sulfides provides N-(p-toluenesulfonyl)- and N-[(1,1,1-trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl-substituted aziridines in high yield.

  Simmons-Smith类胡萝卜素与亚胺在硫化物存在下的反应可高产率地提供N-（对甲苯磺酰基）-和N -[（1,1,1-三甲基甲硅烷基）乙基]磺酰基取代的氮丙啶。