Nα-(benzyloxycarbonyl)-O-(t-butyl)serylleucine methyl ester | 39621-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(benzyloxycarbonyl)-O-(t-butyl)serylleucine methyl ester
• 英文别名: Z-Ser(But)-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 39621-86-8
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: GOEUXOMQIYXZII-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(benzyloxycarbonyl)-O-(t-butyl)serylleucine methyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 [(S)-2-tert-Butoxy-1-((S)-1-hydrazinocarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polypeptides, IV. The Synthesis of C-Peptide of Human Proinsulin

  摘要：

  DOI：

  10.1515/bchm2.1973.354.1.659
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-t-butyl-L-serine 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到Nα-(benzyloxycarbonyl)-O-(t-butyl)serylleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗疟活性的恶性疟原虫 Plasmepsin X 的底物拟肽抑制剂

  摘要：

  底物拟态：设计了底物拟肽并显示出对血浆蛋白酶 X (PMX) 的有效抑制作用。肽模拟物阻断 PMX 配体加工，在裂殖体阶段阻止无性寄生虫并有效杀死恶性疟原虫寄生虫。肽模拟物将进一步帮助理解 PMX 选择性和开发 PMX 靶向抗疟药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200306

文献信息

• Process for the manufacture of peptides containing cystine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03994871A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Process for the manufacture of peptides which contain more than one disulphide bond characterized in that in one or two aminoacid sequences containing cysteine, in which disulphide bonds are to be produced, two cysteine radicals which are to be linked are protected by a mercapto-protective group R.sub.1 of the aralkyl type, two further cysteine radicals are protected by an acylaminomethyl group R.sub.2, the protective groups R.sub.1 are removed by treatment with iodine in the presence of a polyhalogenated lower aliphatic hydroxy compound or oxo compound, or a corresponding lower alkanoic acid lower alkyl ester, at the same time forming the disulphide bond between these cysteine radicals, which are protected by R.sub.1, and at any desired point after removal of the polyhalogenated compound the second disulphide bridge is formed in the usual manner.

  含有多个二硫键的肽的制造过程的特点在于，在含有半胱氨酸的一个或两个氨基酸序列中，其中要产生二硫键，两个要连接的半胱氨酸基团由苯基烷基保护基R.sub.1保护，另外两个半胱氨酸基团由酰胺甲基基团R.sub.2保护，通过在多卤代低级脂肪羟基化合物或氧化合物或相应的低级烷基酸低级酯存在下用碘处理来去除保护基R.sub.1，同时在这些由R.sub.1保护的半胱氨酸基团之间形成二硫键，在去除多卤代化合物后的任何所需点上，第二个二硫桥以通常的方式形成。
• Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 257 - 271
  作者：Perich, John W.、Alewood, Paul F.、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;ALEWOOD, PAUL F.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 257-271
  作者：PERICH, JOHN W.、ALEWOOD, PAUL F.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Polypeptides, IV. The Synthesis of C-Peptide of Human Proinsulin
  作者：Vinod K. Naithani

  DOI：10.1515/bchm2.1973.354.1.659

  日期：1973.1
• Substrate Peptidomimetic Inhibitors of <i>P. falciparum</i> Plasmepsin X with Potent Antimalarial Activity
  作者：Lachlan W. Richardson、Trent D. Ashton、Madeline G. Dans、Nghi Nguyen、Paola Favuzza、Tony Triglia、Anthony N. Hodder、Anna Ngo、Kate E. Jarman、Alan F. Cowman、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1002/cmdc.202200306

  日期：2022.9.16

  Substrate mimicry: Substrate peptidomimetics were designed and showed potent inhibition of plasmepsin X (PMX). The peptidomimetics block PMX ligand processing, arrest asexual parasites at the schizont stage and potently kill P. falciparum parasites. The peptidomimetics will further assist in the understanding of PMX selectivity and in the development of PMX targeted antimalarials.

  底物拟态：设计了底物拟肽并显示出对血浆蛋白酶 X (PMX) 的有效抑制作用。肽模拟物阻断 PMX 配体加工，在裂殖体阶段阻止无性寄生虫并有效杀死恶性疟原虫寄生虫。肽模拟物将进一步帮助理解 PMX 选择性和开发 PMX 靶向抗疟药。