4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine | 908131-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
• CAS: 908131-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 362.88
• InChiKey: GBBFFYOUYFTJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到N-[1-(4-chlorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2介导的亲核开环，然后将N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈进行[4 + 2]环加成反应，从而获得了一种有效的合成路线，取代了四氢嘧啶

  摘要：

  Cu（OTf）2介导的S N 2型亲核开环的高效策略，然后进行许多2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈的[4 + 2]环加成反应，从而得到各种取代的四氢嘧啶据报道产量极高。所得的四氢嘧啶可通过酸催化的水解容易地转化为合成上重要的1，3-二胺。该策略已扩展到由对映纯二取代的氮杂环丁烷合成对映体纯的四氢嘧啶。反应通过我们之前提出的S N 2型机理进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.035
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基-N-甲苯磺酸氮杂环丁烷及其ZnX 2（X = I，OTf）的便捷合成途径：区域选择性亲核开环反应：γ-碘胺和四氢嘧啶的合成

  摘要：

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.058

文献信息

• A convenient synthetic route to 2-aryl-N-tosylazetidines and their ZnX2 (X=I, OTf) mediated regioselective nucleophilic ring opening reactions: synthesis of γ-iodoamines and tetrahydropyrimidines
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Animesh Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.058

  日期：2006.7

  general and convenient synthetic route to various 2-aryl-N-tosylazetidines has been described. Their ZnX2 (X = I, OTf) mediated nucleophilic ring opening with halides and [4+2] cycloaddition reactions with various nitriles have been achieved to afford γ-iodoamines and substituted tetrahydropyrimidines, respectively, in good to excellent yields. A mechanism for the cycloaddition reaction is proposed

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。
• An efficient synthetic route to substituted tetrahydropyrimidines by Cu(OTf)2-mediated nucleophilic ring-opening followed by the [4+2] cycloaddition of N-tosylazetidines with nitriles
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.035

  日期：2009.3

  A highly efficient strategy for Cu(OTf)2-mediated SN2 type nucleophilic ring-opening followed by the [4+2] cycloaddition reactions of a number of 2-aryl-N-tosylazetidines with nitriles to afford a variety of substituted tetrahydropyrimidines in excellent yields is reported. The resulting tetrahydropyrimidines could easily be transformed into synthetically important 1,3-diamines by acid-catalyzed hydrolysis

  Cu（OTf）2介导的S N 2型亲核开环的高效策略，然后进行许多2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈的[4 + 2]环加成反应，从而得到各种取代的四氢嘧啶据报道产量极高。所得的四氢嘧啶可通过酸催化的水解容易地转化为合成上重要的1，3-二胺。该策略已扩展到由对映纯二取代的氮杂环丁烷合成对映体纯的四氢嘧啶。反应通过我们之前提出的S N 2型机理进行。