3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺盐酸盐 | 54034-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺盐酸盐
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-p-aminophenol hydrochloride
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyaniline hydrochloride；4-hydroxy-3,5-di-tert-butylaniline hydrochloride；2,6-di-tert-butyl-4-aminophenol hydrochloride；4-amino-2,6-di-tert-butylphenol hydrochloride；3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylamine hydrochloride；3,5-di-t-butyl-4-hydroxyaniline hydrochloride；4-amino-2,6-ditert-butylphenol;hydrochloride
• CAS: 54034-16-1
• 化学式: C₁₄H₂₄NO*Cl
• 分子量: 257.804
• InChiKey: ZUIMNFHCXYKWGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-Amino-6-methyl-[1,3,5]triazin-2-ylamino)-2,6-di-tert-butyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  对三嗪的合成和性质。10含有空间位阻酚取代基的2,4-二氨基-符号-三嗪的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00529586
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Polyamine phenols as radioprotective agents

  摘要：

  本发明涉及某些聚胺酚，其作为辐射防护剂是有用的。

  公开号：

  US05354782A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸 在 氢氧化钾 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯胺盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到potassium methacrylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF METAL SALTS OF RADICAL-POLYMERIZABLE COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1477470B1

文献信息

• N,N',N'-trisubstituted-5-bisaminomethylene-1,3-dioxane-4,6-dione
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05281714A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  The compounds of the formula: ##STR1## in which X, Y and Z are, independently, hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, cyano, carboxyl, trifluoromethyl, phenyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, alkoxy or phenylalkyloxy; R.sub.1 is thienyl, imidazolyl, thiazolyl, pyridinyl, quinolinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, benzamidazolyl, phenylalkylpiperidinyl or morpholino or athaae analogous hetercyclic groups with from one to tahree substituents selected from halogen, hydroxy, nitro, cyano, carboxyl, trifluoromethyl, phenyl, amino, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino in which each alkyl group has 1 to 6 carbon atoms, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or alkoxy of 1 to 6 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl, benzyl or substituted phenyl or benzyl in which said substituent is alkyl, alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethyl amino, nitro, alkylamino or dialkylamino; and a pharmaceutically acceptable salt thereof; are ACAT inhibitors, some of which possess antioxidant properties.

  该化合物的分子式为：##STR1## 其中 X、Y 和 Z 独立地为氢、卤素、羟基、硝基、氰基、羧基、三氟甲基、苯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烷氧基或苯基烷氧基；R.sub.1 为噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、苯甲酰基咪唑基、苯基烷基哌啶基或吗啉基或具有从一个到三个卤素、羟基、硝基、氰基、羧基、三氟甲基、苯基、氨基、1 到 6 个碳原子的烷基氨基、每个烷基组分别具有 1 到 6 个碳原子的二烷基氨基、1 到 6 个碳原子的烷基或 1 到 6 个碳原子的烷氧基的类似异环基；R.sub.2 为氢、烷基、环烷基、苯基、苄基或取代的苯基或苄基，其中所述取代基为烷基、烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、烷基氨基或二烷基氨基；以及其药用盐；它们是 ACAT 抑制剂，其中一些具有抗氧化性质。
• Formal α-Allylation of Primary Amines by a Dearomative, Palladium-Catalyzed Umpolung Allylation of <i>N</i>-(Aryloxy)imines
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Shrikant S. Londhe、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01020

  日期：2020.12.4

  N-(Aryloxy)imines, readily accessible by condensation/tautomerization of (pseudo)benzylic primary amines and 2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone, undergo efficient allylation to afford a wide range of homoallylic primary amines following hydrolytic workup. Deprotonation of N-(aryloxy)imines generates a delocalized 2-azaallyl anion-type nucleophile that engages in dearomative C–C bond-forming reactions

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。
• N,N', N'-trisubstituted-5-bisaminomethylene-1,3-dioxane-4,6-dione
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05179216A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  The compounds of the formula: ##STR1## in which X, Y and Z are, independently, hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, cyano, carboxyl, trifluoromethyl, phenyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkyl, alkoxy or phenylalkyloxy; R.sub.1 is alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenylcycloalkyl, 1-hydroxymethylphenethyl, 1-(t-butyl)dimethylsilyloxymethyl-phenethyl, 1-(t-butyl)dimethylsilyloxymethylisopentyl, 1-hydroxymethylisopentyl, phenyl, benzyl or substituted phenyl or benzyl, where the substituents are alkyl, alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro or phenyl, benzyl, phenethyl or R.sub.1 is thienyl, imidazolyl, thiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, benzamidazolyl, phenylalkylpiperidinyl or morpholino; R.sub.2 is alkyl, cycloalkyl, phenyl, benzyl or substituted phenyl or benzyl in which said substituent is alkyl, alkoxy, halogen, cyano, trifluoromethyl amino, nitro, alkylamino or dialkylamino; and a pharmaceutically acceptable salt thereof; are ACAT inhibitors, some of which possess antioxidant properties.

  该公式化合物中，X、Y和Z独立地可以是氢、卤素、羟基、硝基、氰基、羧基、三氟甲基、苯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烷氧基或苯基烷氧基；R.sub.1可以是烷基、羟基烷基、烯基、环烷基、苯基环烷基、1-羟甲基苯乙基、1-(叔丁基)二甲基硅氧甲基苯乙基、1-(叔丁基)二甲基硅氧甲基异戊基、1-羟甲基异戊基、苯基、苄基或取代苯基或苄基，其中取代基可以是烷基、烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、硝基或苯基、苄基、苯乙基或R.sub.1是噻吩基、咪唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯基酰噻唑基、苯基烷基哌啶基或吗啉基；R.sub.2可以是烷基、环烷基、苯基、苄基或取代苯基或苄基，其中所述取代基可以是烷基、烷氧基、卤素、氰基、三氟甲基、氨基、硝基、烷基氨基或二烷基氨基；以及其药学上可接受的盐；均为ACAT抑制剂，其中一些具有抗氧化性能。
• Synthesis and redox properties of novel ferrocenes with redox active 2,6-di-tert-butylphenol fragments: The first example of 2,6-di-tert-butylphenoxyl radicals in ferrocene system
  作者：N.N. Meleshonkova、D.B. Shpakovsky、A.V. Fionov、A.V. Dolganov、T.V. Magdesieva、E.R. Milaeva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.08.013

  日期：2007.11

  Novel Schiff bases of ferrocenecarboxaldehyde bearing 2,6-di-tert-butyphenol fragments N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)iminomethylferrocene (1) and N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)iminomethylferrocene (2) have been synthesized and characterized. The oxidation of the compounds 1 and 2 by PbO2 in solution leads to the formation of stable phenoxyl radicals 1′ and 2′ studied by EPR spectroscopy

  带有2,6-二叔丁酚片段N-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）亚氨基甲基二茂铁（1）和N-（3,5-二叔丁基）的二茂铁甲醛的新型席夫碱已经合成并表征了-4-羟基苄基）亚氨基甲基二茂铁（2）。通过溶液中的PbO 2氧化化合物1和2导致形成稳定的苯氧基自由基1 '和2 '（通过EPR光谱研究）。二茂铁1和2的氧化还原特性 用循环伏安法研究。
• Synthesis and study of new phenolic antioxidants with nitroaromatic and heterocyclic substituents
  作者：O. V. Mikhalev、D. B. Shpakovsky、Yu. A. Gracheva、T. A. Antonenko、D. V. Albov、L. A. Aslanov、E. R. Milaeva

  DOI：10.1007/s11172-018-2127-2

  日期：2018.4

  New polyfunctional aromatic, nitroaromatic, and heterocyclic compounds linked to the 2,6-di-tert-butylphenol moiety via –NH–, –C(O)NH–, –S–, or–C=N– spacers were synthesized. These structures provide intramolecular charge transfer (ICT) and exhibit antioxidant activity. The structures of the new compounds were established by X-ray diffraction. The novel compounds were evaluated for antioxidant activity

  合成了通过–NH–、–C(O)NH–、–S– 或–C=N– 间隔基与2,6-二叔丁基苯酚部分连接的新型多功能芳族、硝基芳族和杂环化合物。这些结构提供分子内电荷转移 (ICT) 并表现出抗氧化活性。通过X射线衍射确定了新化合物的结构。使用 DPPH 测定法评估新化合物的抗氧化活性。2,4,6-三硝基苯基部分与–NH–间隔基的结合导致2,6-二叔丁基苯酚的抗氧化活性显着增加。这些化合物也是弱脂氧合酶抑制剂。这项研究的结果为利用 ICT 寻找新型抗氧化剂提供了机会。