(4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolane | 172794-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 172794-67-1
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₄
• 分子量: 387.314
• InChiKey: ANGVBVSKBLAKMO-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-N-<(αR)-2-<<(4R,5R)-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl>methyl>benzhydryl>-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为 1-芳基四氢异喹啉不对称合成的关键步骤，手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛与各种亚胺的非对映选择性加成，第 4 部分

  摘要：

  已开发出 1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新型不对称合成方法。该合成中的关键步骤是将同手性（2-硫代苯基）乙醛缩醛非对映选择性加成到磺酰亚胺 25 和芳基亚胺 28 和 31。通过添加双（2-甲氧基丙-2-基）获得最佳非对映选择性-取代的 1,3-二氧戊环 6e 为亚苄基-对茴香胺 (31)，HPLC 确定的非对映体比例为 32c/33c = 92.1:7.9。加成产物 26d、27d、32c 和 33c 的 N-甲苯磺酰基和 N-(4-甲氧基苯基) 基团分别用液氨中的钠和硝酸铈 (IV) 铵裂解，得到伯胺 35 和36.由35和36制备的磺酰胺26d和27d与氨基甲酸酯37和38的酸催化环化，分别产生对映体纯的二氢异喹啉 40 和 41。在磺酰胺 26d、27d 和氨基甲酸酯 37、38 的环化过程中，手性助剂——二醇 39——被原封不动地裂解，可以以良好的收率回收。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<503::aid-ejoc503>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 、 (2R,3R)-1,4-dimethoxy-1,1,4,4-tetramethyl-2,3-butanediol 生成 (4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成第1部分：将手性苯乙醛缩醛添加到酰亚胺中

  摘要：

  研究了将对映体纯的（2-溴苯基）乙醛缩醛3a-g加入到酰亚胺4a，b中的立体选择性。基于该反应，对1-苯基-四氢异喹啉8进行了新颖的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01716-u

文献信息

• Investigation of the Diastereoselectivity During the Addition of an Enantiomerically Pure (2-Lithiophenyl)acetaldehyde Acetal to Various Imines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1246/cl.1998.799

  日期：1998.8

  investigated. The diastereoselectivity could be raised to 84.2% de by addition of 1b to benzylidenanisidine 2h. Removal of the tosyl and the p-methoxyphenyl protective groups of 3c, 4c and 3h/4h succeeded with sodium in liquid ammonia and ammonium cerium(IV) nitrate, respectively, to yield the enantiopure benzhydrylamines 5 and 6.

  研究了将同手性（2-硫苯基）乙醛缩醛 1b 添加到各种亚胺组分期间的非对映选择性。通过将 1b 添加到亚苄基氨基苯甲醚 2 小时，非对映选择性可以提高到 84.2% de。分别用液氨钠和硝酸铈 (IV) 铵成功去除 3c、4c 和 3h/4h 的甲苯磺酰基和对甲氧基苯基保护基团，得到对映纯二苯甲基胺 5 和 6。
• Preparation of Chiral 2-(2-Bromobenzyl)-1,3-dioxolanes and Their Addition to Acylimines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<711::aid-ejoc711>3.0.co;2-a

  日期：1998.4