7-methoxy-2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-1,8b-dihydrobiphenylene | 1601464-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-methoxy-2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-1,8b-dihydrobiphenylene
• 英文别名: 2-(2-Ethenyl-4-methoxyphenyl)-7-methoxy-1,8b-dihydrobiphenylene；2-(2-ethenyl-4-methoxyphenyl)-7-methoxy-1,8b-dihydrobiphenylene
• CAS: 1601464-12-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: JHGXZCJDPWTJHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-1,8b-dihydrobiphenylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到5-bromo-2-methoxy-8-(4-methoxy-2-vinylphenyl)benzo[8]annulene
  参考文献：
  名称：

  非平面管状苯并环辛四烯通过二氢联苯的卤素自由基开环

  摘要：

  已经开发了一种新型串联 Ru 催化的亚芳基 [2+2+2] 环加成反应到二氢联苯，然后进行卤素自由基开环，用于构建桶状卤化苯并环辛四烯 (bCOT)。溴化 bCOT 的交叉偶联和 Diels-Alder 反应允许形成相应的八元环稠合多环芳烃。卤素基开环可能是通过在 1,3-环己二烯部分选择性形成双烯丙基、桥头碳上的卤化以及最后电环开环而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01881
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 7-methoxy-2-(4-methoxy-2-vinylphenyl)-1,8b-dihydrobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Nonplanar Tub-Shaped Benzocyclooctatetraenes via Halogen-Radical Ring Opening of Dihydrobiphenylenes
  作者：Jesús Bello-García、Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01881

  日期：2021.7.16

  (bCOT’s). Cross-couplings and Diels–Alder reactions of the brominated bCOT’s allow the formation of the corresponding eight-membered ring-fused PAH’s. The halogen-radical ring opening probably occurs via a selective formation of a bis-allyl radical at the 1,3-cyclohexadiene moiety, halogenation at the bridgehead carbon, and finally electrocyclic ring opening.

  已经开发了一种新型串联 Ru 催化的亚芳基 [2+2+2] 环加成反应到二氢联苯，然后进行卤素自由基开环，用于构建桶状卤化苯并环辛四烯 (bCOT)。溴化 bCOT 的交叉偶联和 Diels-Alder 反应允许形成相应的八元环稠合多环芳烃。卤素基开环可能是通过在 1,3-环己二烯部分选择性形成双烯丙基、桥头碳上的卤化以及最后电环开环而发生的。
• Dihydrobiphenylenes through Ruthenium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of<i>ortho</i>-Alkenylarylacetylenes with Alkynes
  作者：Silvia García-Rubín、Carlos González-Rodríguez、Cristina García-Yebra、Jesús A. Varela、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201309496

  日期：2014.2.10

  A new synthetic route to dihydrobiphenylenes has been developed. The process involves a mild RuII‐catalyzed [2+2+2] dimerization of ortho‐alkenylarylacetylenes or its more versatile variant, the Ru‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of ortho‐ethynylstyrenes with alkynes. Mechanistic aspects of this [2+2+2] cycloaddition are discussed.

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。