5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde | 681427-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 681427-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: BLOGZFSEJQHFCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 5-methoxy-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u
• 作为产物：
  描述：

  [5-甲氧基-2-(2-三甲基硅乙炔基)苯基]甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选择性邻位取代苯甲醛的对映选择性烯丙基化：一项比较研究

  摘要：

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403034

文献信息

• Synthesis of phthalan derivatives via a formal intramolecular 1,3-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes into O Si bond
  作者：Shengguo Duan、Qiaoyi Xiang、Changchang Deng、Yuchen Jie、Huan Luo、Ze-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153329

  日期：2021.9

  The first formal intramolecular 1,3-insertion into OSi bond of rhodium(II) azavinyl carbene have been developed, and valuable phthalan derivatives could be synthesized efficiently. In addition, various functional groups could be introduced to the product conveniently in the assistant of TBAF.

  已经开发了第一个正式的分子内 1,3-插入到铑 (II) 氮杂乙烯基卡宾的O Si 键中，并且可以有效地合成有价值的酞烷衍生物。此外，在TBAF的辅助下，可以方便地将各种官能团引入到产品中。
• Pd(II)-Catalyzed Cycloisomerization/Dipolar Cycloaddition Cascade of<i>N</i>-Arylnitrone Alkynes with Olefins
  作者：Yu-Liu Du、Yi-Fan Zhu、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00717

  日期：2015.8.7

  A cycloisomerization/dipolar cycloaddition tandem reaction of nitrone alkynes and electron-deficient olefins was described by employing a simple palladium catalyst. N-Arylnitrone alkynes, which were not well tolerated in previously reported methodologies, were successfully incorporated in the tandem reaction with generally good yields and moderate diastereoselectivities.

  通过使用简单的钯催化剂描述了硝基炔烃和缺电子烯烃的环异构化/偶极环加成串联反应。在以前报道的方法中不能很好地耐受的N-芳基硝基炔被成功地以通常良好的收率和中等的非对映选择性并入串联反应中。
• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• Efficient syntheses of α-pyridones and 3(2H)-isoquinolones through ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-en-5-ynyl and o-alkynylphenyl nitrones
  作者：Kamalkishore Pati、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/b910773h

  日期：——

  We report a new catalytic synthesis of α-pyridones and 3(2H)-isoquinolones from readily available 3-en-5-ynyl nitrones and o-alkynylphenyl nitrones; the reaction mechanism is proposed to involve iminyl ketene species through an oxygen transfer process.

  我们报道了一种新的催化合成α-吡啶酮和3（2H）-异喹啉酮的方法，该方法使用易于获得的3-烯-5-炔基硝酮和邻-炔基苯基硝酮作为原料；反应机理被提出涉及通过氧转移过程形成的亚胺基碳烯物种。
• Rhodium(II)-Catalyzed and Thermally Induced Intramolecular Migration of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: New Approaches to 1,2-Dihydroisoquinolines and 1-Indanones
  作者：Run Sun、Yu Jiang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201504914

  日期：2016.4.11

  New rhodium(II)‐catalyzed or thermally induced intramolecular alkoxy group migration of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed, affording divergent synthesis of 1,2‐dihydroisoquinoline and 1‐indanone derivatives according to different conditions. N‐Sulfonyl keteneimine is the key intermediate for the synthesis of dihydroisoquinoline, whereas the aza‐vinyl carbene intermediate results in the

  已开发出新的铑（II）催化或热诱导的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内烷氧基迁移，可根据不同条件提供1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮衍生物的多样化合成。N-磺酰基酮亚胺是合成二氢异喹啉的关键中间体，而氮杂-乙烯基卡宾中间体则导致1-茚满酮的形成。