N-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 14371-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 14371-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD07752894
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CUEFNAZQFDTROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  碱驱动的光诱导芳基叔胺和酰胺的 N-脱烷基化

  摘要：

  基于量子力学计算的预测和细致实验的验证，我们将先前提出的芳基叔胺的光致氧化机理扩展到碱性环境，发现了芳基叔胺和酰胺的光致氧化N-脱烷基化方法。脱烷基化是在碱性环境和温和条件下实现的，并且具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03519
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  碱驱动的光诱导芳基叔胺和酰胺的 N-脱烷基化

  摘要：

  基于量子力学计算的预测和细致实验的验证，我们将先前提出的芳基叔胺的光致氧化机理扩展到碱性环境，发现了芳基叔胺和酰胺的光致氧化N-脱烷基化方法。脱烷基化是在碱性环境和温和条件下实现的，并且具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03519
• 作为试剂：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 N-methyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-甲基酰胺作为可持续亚甲基试剂的铜催化醇亚甲基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用N-甲基酰胺作为可持续亚甲基试剂进行醇亚甲基化的新方法；N-甲基传递亚甲基。这种新试剂易于配制并且对空气和水分都很稳定。此外，这种亚甲基试剂的最终副产物可以以极好的收率回收，然后在用 CH 3 I处理后重新用于亚甲基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02637

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Aldehydes
  作者：Yuanming Li、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1002/chem.201203824

  日期：2013.1.2

  A new oxidative coupling protocol for amide bond formation has been developed (see scheme). The method provides an efficient and practical route for the synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and aldehydes in the presence of a simple FeCl2 catalyst. Mechanistic studies indicated that a peroxide and an iminium ion act as the reactive intermediates in this oxidative amidation

  非常规偶合：已经开发了用于酰胺键形成的新的氧化偶合方案（参见方案）。该方法为在简单的FeCl 2催化剂存在下由容易获得的叔胺和醛合成叔酰胺提供了一种有效而实用的途径。机理研究表明，在该氧化酰胺化反应中，过氧化物和亚胺离子是反应性中间体。
• Copper-Catalyzed Radical N-Demethylation of Amides Using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as an Oxidant
  作者：Xuewen Yi、Siyu Lei、Wangsheng Liu、Fengrui Che、Chunzheng Yu、Xuesong Liu、Zonghua Wang、Xin Zhou、Yuexia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00863

  日期：2020.6.19

  An unprecedented N-demethylation of N-methyl amides has been developed by use of N-fluorobenzenesulfonimide as an oxidant with the aid of a copper catalyst. The conversion of amides to carbinolamines involves successive single-electron transfer, hydrogen-atom transfer, and hydrolysis, and is accompanied by formation of N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide. Carbinolamines spontaneously decompose to

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。
• One-step conversion to tertiary amines: InBr3/Et3SiH-mediated reductive deoxygenation of tertiary amides
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.086

  日期：2008.11

  We have developed a simple and practical procedure for a direct reductive conversion from a variety of tertiary amides to the corresponding tertiary amines using an InBr3/Et3SiH reducing system. This reducing system can be applied to the reduction of a secondary amide and provides a more efficient alternative to conventional methods that use aluminum and boron hydrides.

  我们开发了一种简单实用的程序，可使用InBr 3 / Et 3 SiH还原系统将多种叔酰胺直接还原为相应的叔胺。该还原系统可用于还原仲酰胺，并为使用氢化铝和氢化硼的常规方法提供了更有效的替代方法。
• 一种酰胺N-去甲基化的方法及应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN111253275A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种酰胺N‑去甲基化的方法及应用，其方法为原料酰胺在N‑氟代双苯磺酰胺和二价铜盐的作用下，加热至40～120℃，进行反应获得脱甲基酰胺；原料酰胺的化学结构式为脱甲基酰胺的化学结构式为其中，R1选自芳基、烷基、烯基，R2选自芳基、烷基、烯基。本发明能够实现酰胺的N‑去甲基化，该方法具有反应条件温和、易于操作、成本低等优点。
• Tandem radical translocation and homolytic aromatic substitution: a convenient and efficient route to oxindoles
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39950000977

  日期：——

  Suitable o-bromo-N-methylanilides are efficiently converted into oxindoles by treatment with tributylstannane at 160 °C tanden translocation of the initially formed aryl radical and intramolecular homolytic substitution.

  在 160 °C 温度下用三丁基锡烷处理最初形成的芳基并进行分子内均聚取代，可将合适的邻溴-N-甲基苯胺有效地转化为羰基吲哚。