3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzonitrile | 807628-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzonitrile
• CAS: 807628-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: JXKFQDWFPVQJTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态邻甲苯甲醛的高非对映选择性串联光致降解-杂狄尔斯-阿尔德环加成反应

  摘要：

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。

  DOI：

  10.1021/jo048482a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-二甲基苯甲腈 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-bromo-4-methoxy-2,6-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-芳基环己烯-2-烯酮阻转异构体的对映选择性合成：用于轴向合成手性联芳基化合物的平台分子

  摘要：

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701467

文献信息

• Electrophilic aryl-halogenation using N-halosuccinimides under ball-milling
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.064

  日期：2014.3

  We report here a methodology of chemo- and regio-selective aryl bromination and iodination using respective N-halosuccinimides at room temperature in the absence of any solvents, catalyst/additives under ball-milling condition. However, for chlorination ceric ammonium nitrate was used as additive. The coupled product succinimide, produced from the reactions, was recycled via regeneration of NBS. This methodology works with the electron-donor substituted or unsubstituted arenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective Tandem Photoenolization−Hetero-Diels−Alder Cycloaddition Reactions of <i>o</i>-Tolualdehydes in the Solid State
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、Nidhi Singhal、Parthasarathi Venkatakrishnan、Ravish Malik、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/jo048482a

  日期：2004.11.1

  the solid state efficiently for aldehydes whose (E)-photoenols (i) are more stable than their corresponding benzocyclobutenols and (ii) are not sterically congested. However, rapid cyclization to benzocyclobutenols is found to be the sole pathway for sterically encumbered (E)-enols derived from aldehydes 6−8. Given that the execution of heteromolecular reactions in the solid state is a challenge, the

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cyclohex-2-enone Atropisomers: Platform Molecules for the Divergent Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Chongqing Pan、Zixi Zhu、Mingkai Zhang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201701467

  日期：2017.4.18

  The palladium‐catalyzed asymmetric synthesis of enone‐based atropisomers from 2‐iodo‐3‐methylcyclohex‐2‐enones and aryl boronic acid is reported. BoPhoz‐type phosphine–aminophosphine ligands showed superior enantioselectivity over other ligands. These cyclohexenone‐based atropisomers are useful compounds for further elaboration. The divergent synthesis of biaryl atropisomers with different ortho substituents

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。