(3R*,4S*,5R*,6S*)-3,4,5,6-Tetra-O-benzylocta-1,7-diene-3,4,5,6-tetrol | 277744-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R*,4S*,5R*,6S*)-3,4,5,6-Tetra-O-benzylocta-1,7-diene-3,4,5,6-tetrol
• 英文别名: (3R*,4S*,5R*,6S*)-3,4,5,6-tetra(benzoyloxy)-1,7-octadiene；[(3S,4R,5S,6R)-3,5,6-tris(phenylmethoxy)octa-1,7-dien-4-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 277744-84-0；256342-74-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₄
• 分子量: 534.695
• InChiKey: PMLDCSYHQHSXNK-IYMPVJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4S*,5R*,6S*)-3,4,5,6-Tetra-O-benzylocta-1,7-diene-3,4,5,6-tetrol 在 ((CF₃)2CMeO)2PhMe₂CCH=Mo=NAr 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1R*,2S*,3R*,4S*)-1,2,3,4-Tetra-O-benzylcyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-亚甲基配体的钌碳化合物：Conduritol衍生物的合成揭示了优异的RCM活性

  摘要：

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01102-3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di-O-trityl-galactitol 在 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 12-冠醚-4 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3R*,4S*,5R*,6S*)-3,4,5,6-Tetra-O-benzylocta-1,7-diene-3,4,5,6-tetrol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis

  摘要：

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。

  DOI：

  10.1039/a906626h

文献信息

• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。
• A straightforward synthesis of perbenzylated conduritols from alditols by ring closing olefin metathesis
  作者：John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Vassiliki C. Sarli、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1039/a906626h

  日期：——

  The synthesis of perbenzylated conduritols A, E and F has been achieved in six steps by formal conversion of galactitol, D-mannitol and D-glucitol into the respective terminal dienes, followed by ring closing olefin metathesis.

  通过将半乳糖醇、D-甘露醇和D-葡萄糖醇正式转化为相应的末端二烯，随后进行环闭合烯烃复分解反应，实现了苯甲酰化康杜利托醇A、E和F的六步合成。