benzyl [(Z,2S)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-en-2-yl] carbonate | 209917-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(Z,2S)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-en-2-yl] carbonate
• CAS: 209917-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: OQPTWZVGQVVSSU-FXIPVCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 benzyl [(Z,2S)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-en-2-yl] carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-methyl-N-[(E,2R)-5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-en-2-yl]benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-[(E,2S)-5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-en-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于手性二烯酸酯的远程不对称诱导：不对称的α-氧化/ Pd（0）催化的烯丙基取代序列导致γ-手性的α，β-不饱和酸衍生物

  摘要：

  衍生自手性α，β-或β，γ-不饱和酰亚胺的二烯酸酯与二苄基过氧二碳酸酯的不对称α-氧基化反应，随后是生成的烯丙基碳酸酯与各种亲核试剂的Pd（0）催化反应（烷基化，醚化和胺化） ）显示出）分别为γ-（S）-或-（R）-构型的α，β-不饱和酰亚胺提供了高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00770-9
• 作为产物：
  描述：

  过氧二碳酸二苯酯 、 (S)-4-isopropyl-3-[(E)-2-pentenoyl]-2-oxazolidinone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 benzyl [(Z,2S)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-en-2-yl] carbonate 、 benzyl [(E,2S)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-en-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于手性二烯酸酯的远程不对称诱导：不对称的α-氧化/ Pd（0）催化的烯丙基取代序列导致γ-手性的α，β-不饱和酸衍生物

  摘要：

  衍生自手性α，β-或β，γ-不饱和酰亚胺的二烯酸酯与二苄基过氧二碳酸酯的不对称α-氧基化反应，随后是生成的烯丙基碳酸酯与各种亲核试剂的Pd（0）催化反应（烷基化，醚化和胺化） ）显示出）分别为γ-（S）-或-（R）-构型的α，β-不饱和酰亚胺提供了高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00770-9

文献信息

• Chiral dienolate-based remote asymmetric induction: The asymmetric α-oxylation/Pd(0)-catalyzed allylic substitution sequence leading to γ-chiral α, β-unsaturated acid derivatives
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiro Yagi、Shih-Yi Wei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00770-9

  日期：1998.6

  The asymmetric α-oxylation of the dienolates derived from chiral α, β- or β, γ-unsaturated imide with dibenzyl peroxydicarbonate followed by the Pd(0)-catalyzed reactions of the resulting allylic carbonate with various nucleophiles (alkylation, etherification, and amination) is shown to provide the γ-(S)- or -(R)-configurated α, β-unsaturated imide, respectively, with a high level of stereocontrol

  衍生自手性α，β-或β，γ-不饱和酰亚胺的二烯酸酯与二苄基过氧二碳酸酯的不对称α-氧基化反应，随后是生成的烯丙基碳酸酯与各种亲核试剂的Pd（0）催化反应（烷基化，醚化和胺化） ）显示出）分别为γ-（S）-或-（R）-构型的α，β-不饱和酰亚胺提供了高水平的立体控制。