2-(S)-allyloxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid fluoren-9-ylmethyl ester | 945744-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(S)-allyloxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-4-oxo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 945744-09-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: CLADJKXVZLMQHR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-allyloxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid fluoren-9-ylmethyl ester 、 tert-butyl N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)-L-homoserinate tert-butyldimethylsilyl ether 在 三乙基硅烷 、 bismuth(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An unexpected product from attempted reductive etherification of a silyl alcohol with an aldehyde

  摘要：

  Reductive etherification, using BiBr3/Et3SiH, between two modified amino acids, one with a silyl alcohol side chain and one with an aldehyde side chain, gave, not the desired bis-amino acid, but a tetrahydrooxazine, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.163
• 作为产物：
  描述：

  Alloc-L-Asp-OH 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(S)-allyloxycarbonylamino-4-oxo-butyric acid fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An unexpected product from attempted reductive etherification of a silyl alcohol with an aldehyde

  摘要：

  Reductive etherification, using BiBr3/Et3SiH, between two modified amino acids, one with a silyl alcohol side chain and one with an aldehyde side chain, gave, not the desired bis-amino acid, but a tetrahydrooxazine, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.163

文献信息

• An unexpected product from attempted reductive etherification of a silyl alcohol with an aldehyde
  作者：Christopher G.H. White、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.163

  日期：2007.7

  Reductive etherification, using BiBr3/Et3SiH, between two modified amino acids, one with a silyl alcohol side chain and one with an aldehyde side chain, gave, not the desired bis-amino acid, but a tetrahydrooxazine, in good yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.