(2S,3S)-2-Acetyl-4-oxo-3-phenoxy-azetidine-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-2-Acetyl-4-oxo-3-phenoxy-azetidine-1-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-2-acetyl-4-oxo-3-phenoxyazetidine-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: DCFBLDPDYTURND-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Acetyl-4-oxo-3-phenoxy-azetidine-1-carbaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3S,4S)-4-Acetyl-3-phenoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-aza-1,3-dienes as novel precursors for the synthesis of -unsubstituted β-lactams. A three step synthesis of 4-acetoxy-3-phenoxy-2-azeridinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87894-6
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸 在 苯膦酰二氯 、 盐酸 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3S)-2-Acetyl-4-oxo-3-phenoxy-azetidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New stereochemical outcomes in the cycloaddition of acid halides or equivalents to cinnamylideneamines: A concise new approach to 4-acetoxyazetidin-2-ones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94274-6

文献信息

• Fluoride ion mediated peterson alkenation of bis(trimethylsilyl)methylimines: a novel synthesis of 2-aza-1,3-dienes and N-vinyl-β-lactams
  作者：Juan Lasarte、Claudio Palomo、Jean P. Picard、Jacques Dunogues、Jesús M. Aizpurua

  DOI：10.1039/c39890000072

  日期：——

  The formation of bis(trimethylsily)methylimines and their transformation into aza-1,3-dienes by means of a fluoride-induced catalytic Peterson alkenation is reported; when the procedure was applied to N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-azetidin-2-ones, a wide range of N-vinyl derivatives were obtained in high yields.

  据报道，双（三甲基甲硅烷基）甲基亚胺的形成及其通过氟化物催化的彼得森烯化反应转变成氮杂1,3-二烯；当将该方法用于N- [双（三甲基甲硅烷基）甲基]-氮杂环丁烷-2-酮时，可以高收率获得各种N-乙烯基衍生物。
• Stereocontrolled synthesis of N-vinyl-, N-(1'-propenyl)-, and N-unsubstituted-.beta.-lactams from 2-aza-1,3-butadienes via the Staudinger reaction
  作者：Gunda I. Georg、Ping He、Joydeep Kant、Zhin Jun Wu

  DOI：10.1021/jo00073a042

  日期：1993.10

  2-Aza-1,3-butadienes 2 and 5 were synthesized in good yields and on a large scale. Reaction of 2 and 5 with acid chlorides in the presence of triethylamine (Staudinger reaction) resulted in the high-yielding formation of N-vinyl- and N-(1'-propenyl)-beta-lactams. Excellent cis-stereoselectivity was observed in the reaction of 2-aza-1,3-butadienes 2 and 5 with Bose-Evans ketenes and Sheehan ketenes, whereas reaction with a Moore ketene gave, as expected, a trans beta-lactam. N-Formyl, N-vinyl, and N-(1'-propenyl) groups at the beta-lactam nitrogen could be cleaved oxidatively in one step and in good yields by treatment with potassium permanganate. It was also found that the N-vinyl group can be removed successfully under hydrolytic, conditions to yield N-unsubstituted-beta-lactams.