(4R,6S,7S)-7-Hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one | 72522-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,6S,7S)-7-Hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
• 英文别名: (4R,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone；(4R,6S,7S)-serricornin
• CAS: 72522-40-8；72598-35-7；78479-17-1；84823-59-6；84823-60-9；86421-21-8；91739-31-0；91739-32-1；91739-33-2；91739-34-3；92999-14-9；94731-15-4；94731-16-5；94731-17-6；94731-18-7；99945-27-4；99945-28-5；99945-29-6；84277-58-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: YEKDTNYNLCQHPV-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,7S)-7-Hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one 生成 甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  MORI, MASATAKA;TYUMA, TATSUDZI;KATO, KUNIO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 PS-D lipase 、 四丁基氟化铵 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 281.58h， 生成 (4R,6S,7S)-7-Hydroxy-4,6-dimethylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,6S,7R)-7-Hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone and (3R,5S,6R)- 6-Hydroxy-3,5-dimethyl-2-octanone, the Pheromone Components of the…

  摘要：

  (4R,6S,7R)-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬酮和(3R,5S,6R)-6-羟基-3,5-二甲基-2-辛酮是楔纹木蠹虫（Dinoderus bifoveolatus）的信息素成分，它们的(4R,6S,7S)-和(3R,5S,6S)-异构体分别是从(2R,4S,5R)-和(2R,4S,5S)-2,4-二甲基-5-庚内酯合成的。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1744

文献信息

• Facile synthesis of (—)-serricornin by means of palladium-catalyzed hydrogenolysis of alkenyloxiranes
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Nobuyuki Ide、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96030-2

  日期：1991.5

  Chiral synthesis of (—)-serricornin by using palladium-catalyzed stereoselective hydrogenolysis of the alkenyloxirane to the homoallylic alcohol with formic acid as a key step was carried out.

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。
• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• A new synthesis of serricornin [(4s,6s,7s)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone], the sex pheromone of the cigarette beetle
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96694-3

  日期：1985.1

  Serricornin, the sex pheromone of Lasioderma serricorne F, was synthesised in 7.6% overall yield starting from methyl (R)-3-hydroxypentanoate of microbial origin. Its (4R,6S,7S)-isomer was also synthesised.

  从微生物来源的（R）-3-羟基戊酸甲酯开始，以7.6％的总收率合成Serricornin，即Lasioderma serricorne F的性信息素。还合成了其（4R，6S，7S）-异构体。
• Versatile Enantioselective Synthesis of Four Diastereomers of Serricornin, a Sex Pheromone of the Cigarette Beetle, Using the SAMP/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Andreas Job、René Nagelsdiek、Dieter Enders

  DOI：10.1135/cccc20000524

  日期：——

  Serricornin is a female-produced sex pheromone of the cigarette beetle (Lasioderma serricorne), which is a pest of dried foodstuffs and tobacco. We report a versatile and short synthesis of all possible 6,7-syn-isomers of serricornin, including the natural isomer. Starting from the SAMP and RAMP derivatives of diethyl ketone we obtained four different enantiopure and diastereomerically pure serricornins. The main advantage of this method is that only a single kind of chiral starting material is needed for the construction of three stereogenic centers. During the synthesis further useful intermediates including (R)- and (S)-1-benzyloxy-2-methylpentan-3-one (4) and (2S,3R)- and (2R,3S)-1-iodo-3-(methoxy- methoxy)-2-methylpentane (9) were obtained.

  蚁齿象素（Serricornin）是烟草甲虫（Lasioderma serricorne）的雌性产生的性信息素，这种害虫危害干粮和烟草。我们报道了一种多功能且短的合成方法，可以合成所有可能的6,7-syn异构体的蚁齿象素，包括天然异构体。从二乙基酮的SAMP和RAMP衍生物出发，我们得到了四种不同的对映纯和对映异构纯的蚁齿象素。这种方法的主要优点是只需要一种手性起始物质就可以构建三个立体中心。在合成过程中，还获得了其他有用的中间体，包括（R）-和（S）-1-苄氧基-2-甲基戊酮（4）以及（2S,3R）-和（2R,3S）-1-碘-3-(甲氧基甲氧基)-2-甲基戊烷（9）。
• A short stereoselective synthesis of (−)-serricornin
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97725-6

  日期：1990.1

  Palladium-catalyzed reduction of (+)-(E)-(6S, 7S)-4,6-dimethyl-6,7-epoxy-4-nonen-3-one with formic acid gave (−)-(E)-(6S, 7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-4-nonen-3-one, which was hydrogenated to give (−)-serricornin.

  钯催化甲酸还原（+）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-6,7-环氧-4-壬烯-3-酮得到（-）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-4-壬烯-3-酮，将其氢化得到（-）-serricornin。