1-tosyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole | 1075238-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole
• 英文别名: N-tosyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroindole
• CAS: 1075238-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: SXHXSXHJGSYGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)sulfonylazonane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰胺的分子内N-乙烯基化：杂环烯胺和大内酰胺的一般有效合成。

  摘要：

  通过CuI / N，N'-二甲基乙二胺的催化作用，磺酰胺和乙烯基卤化物之间的分子内CN偶联成功实现，从而导致在两个exo中有效合成5、6、7，甚至8元杂环烯胺和内模。由此形成的双环烯胺通过氧化的C ＝ C键裂解提供了方便的进入相应的9至12元内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/jo8016617
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-bromocyclohexen-1-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-tosyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺酰胺的分子内N-乙烯基化：杂环烯胺和大内酰胺的一般有效合成。

  摘要：

  通过CuI / N，N'-二甲基乙二胺的催化作用，磺酰胺和乙烯基卤化物之间的分子内CN偶联成功实现，从而导致在两个exo中有效合成5、6、7，甚至8元杂环烯胺和内模。由此形成的双环烯胺通过氧化的C ＝ C键裂解提供了方便的进入相应的9至12元内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/jo8016617

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbocyclizations of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving Auto-tandem Catalysis
  作者：Alexander R. O. Venning、Megan R. Kwiatkowski、Joan E. Roque Peña、Brendan C. Lainhart、Akil A. Guruparan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b06794

  日期：2017.8.23

  carbocyclization of unactivated alkyl bromides with alkenes is described. This approach uses a commercially available bisphosphine ligand and avoids the use of carbon monoxide atmosphere present in prior studies involving alkyl iodides. Detailed mechanistic studies of the transformation are performed, which are consistent with auto-tandem catalysis involving atom-transfer radical cyclization followed by catalytic

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。
• Palladium-Catalyzed Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Rebecca L. McMahen、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja2091883

  日期：2011.12.21

  A palladium-catalyzed Heck-type reaction of unactivated alkyl iodides is described. This process displays broad substrate scope with respect to both alkene and alkyl iodide components and provides efficient access to a variety of cyclic products. The reaction is proposed to proceed via a hybrid organometallic-radical mechanism, facilitating the Heck-type process with alkyl halide coupling partners

  描述了未活化的烷基碘化物的钯催化的 Heck 型反应。该过程在烯烃和烷基碘组分方面显示出广泛的底物范围，并提供对各种环状产物的有效访问。该反应被提议通过混合有机金属-自由基机制进行，促进与烷基卤化物偶联伙伴的 Heck 型过程。还报告了最初的分子间研究，证明了这种方法在合成中的潜在广泛适用性。
• Nickel‐Catalyzed Mizoroki–Heck‐Type Reactions of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Megan R. Kwiatkowski、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201810757

  日期：2018.12.17

  The development of a general, nickel-catalyzed alkyl-Mizoroki-Heck reaction of unactivated alkyl bromides is described. The mild reaction proceeds efficiently using a wide range of primary and secondary alkyl bromides, and examples of intermolecular cross-couplings are provided. Reaction alkene regioselectivity is significantly enhanced over prior carbocyclizations using palladium catalysis. Mechanistic

  描述了未活化烷基溴的一般镍催化烷基-Mizoroki-Heck 反应的发展。使用各种伯烷基溴和仲烷基溴，温和的反应可以有效进行，并提供了分子间交叉偶联的例子。与之前使用钯催化的碳环化反应相比，反应烯烃区域选择性显着增强。与之前用钯催化观察到的自动串联原子转移环化和卤化物消除相反，机理研究与直接碳环化一致。
• Catalyst-Controlled Chemoselective All-Alkene [2 + 2 + 2] and [2 + 2] Cyclizations of Enamides with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Song Wei、Lei Yin、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00209

  日期：2019.3.1

  In the presence of 4 Å MS, both all-alkene [2 + 2 + 2] and [2 + 2] cyclizations of dimethyl methylenemalonate (DMM) with N-sulfonyl enamides were selectively achieved under In(OTf)3 and Cu(OTf)2 catalysis, respectively. In(OTf)3-catalyzed [4 + 2] cyclization of the sulfonylamidocyclobutanes with another molecule of DMM or other electron-deficient alkenes was also reported.

  在4ÅMS的存在下，在In（OTf）3和Cu（OTf ）下选择性地实现了N-磺酰基烯酰胺对亚甲基丙二酸二甲酯（DMM）的全烯烃[2 + 2 + 2]和[2 + 2]环化作用）2个催化，分别。还报道了在In（OTf）3催化下，磺酰胺基环丁烷与另一种DMM分子或其他电子不足的烯烃的环化[4 + 2]。
• Copper-Catalyzed Intramolecular <i>N</i>-Vinylation of Sulfonamides: General and Efficient Synthesis of Heterocyclic Enamines and Macrolactams
  作者：Hongjian Lu、Xinting Yuan、Shana Zhu、Changhui Sun、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo8016617

  日期：2008.11.7

  the catalysis of CuI/N,N'-dimethylethylenediamine, intramolecular C-N coupling between sulfonamides and vinyl halides was successfully implemented, leading to the efficient synthesis of 5-, 6-, 7-, and even 8-membered heterocyclic enamines in both exo and endo modes. The bicyclic enamines thus formed provided a convenient entry to the corresponding 9- to 12-membered lactams by oxidative C=C bond cleavage

  通过CuI / N，N'-二甲基乙二胺的催化作用，磺酰胺和乙烯基卤化物之间的分子内CN偶联成功实现，从而导致在两个exo中有效合成5、6、7，甚至8元杂环烯胺和内模。由此形成的双环烯胺通过氧化的C ＝ C键裂解提供了方便的进入相应的9至12元内酰胺的途径。