N-cyclohexylethenesulfonamide | 865077-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylethenesulfonamide
• CAS: 865077-26-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: OZPXVPDAISVJTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylethenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0~180.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 3-cyclohexyl-6,10b-dihydro-1H-[1,2,4]thiadiazino[5,4-a]isoindol-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 合成异吲哚啉环化三环 Sultam 文库

  摘要：

  摘要 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS 进行一锅、顺序分子内氮杂-迈克尔环化/Boc-脱保护。随后使用 MACOS 与 1,1'-羰基二咪唑或氯甲基新戊酸酯环化提供了一系列三环磺胺。这种高效的三步协议只需要几个小时即可从简单的起始材料开始生产目标 sultam。使用这种策略，生成了一个 38 成员的异二氢吲哚环化 sultam 库，总产率良好至极好（53-87%）。 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289791
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 环己胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过两个级联反应在水中并行合成八元环苏丹

  摘要：

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/co400116p

文献信息

• Selective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Ring Sultams via Two Tandem Reaction Protocols from One Starting Material
  作者：Min Wang、Yanjie Wang、Xueyong Qi、Guohua Xia、Kun Tong、Jinchang Tu、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/ol301535j

  日期：2012.7.20

  From one starting material, two tandem reaction protocols to synthesize seven- and eight-membered ring sultams were developed. One protocol employs intermolecular epoxide ring-opening by NaN3, followed by an intramolecular 7-endo-trig oxa-Michael addition reaction. The second protocol applies to intermolecular aza-Michael addition of a primary amine, followed by 8-endo-tet intramolecular epoxide ring-opening

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。
• Parallel Syntheses of Eight-Membered Ring Sultams via Two Cascade Reactions in Water
  作者：Tao Ji、Yanjie Wang、Min Wang、Ben Niu、Ping Xie、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/co400116p

  日期：2013.12.9

  cascade reaction protocols were developed to synthesize eight-membered ring sultams in water. These protocols employ intermolecular Michael addition by NaOH or NaHS in water, followed by rapid proton transfer and intramolecular 8-endo-tet epoxide ring-opening to give medium-size sultams selectively in one-pot. Novel core structures and high synthetic efficiency make these cascade reactions highly suitable

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。
• Synthesis of an Isoindoline-Annulated, Tricyclic Sultam Library via Microwave-Assisted, Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Paul Hanson、Michael Organ、Farman Ullah、Qin Zang、Salim Javed、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Gerald Lushington

  DOI：10.1055/s-0031-1289791

  日期：2012.8

  chloromethyl pivalate using MACOS provided an array of tricyclic sultams. This efficient three-step protocol requires only a few hours to produce the target sultams starting from simple starting materials. Using this strategy, a 38-member library of isoindoline-annulated sultams was generated in good to excellent overall yields (53–87%). A microwave-assisted, continuous-flow organic synthesis (MACOS) protocol

  摘要 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS 进行一锅、顺序分子内氮杂-迈克尔环化/Boc-脱保护。随后使用 MACOS 与 1,1'-羰基二咪唑或氯甲基新戊酸酯环化提供了一系列三环磺胺。这种高效的三步协议只需要几个小时即可从简单的起始材料开始生产目标 sultam。使用这种策略，生成了一个 38 成员的异二氢吲哚环化 sultam 库，总产率良好至极好（53-87%）。 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS