14,15-dehydrocrepenynic acid methyl ester | 51442-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14,15-dehydrocrepenynic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (14Z)-dehydrocrepenynate；Octadeca-9cis.14cis-dien-12-in-saeuremethylester, 14,15-Dehydro-crepeninsaeuremethylester；Dehydrocrepenynsaeure-methylester (14C-markiert)；methyl (9Z,14Z)-octadeca-9,14-dien-12-ynoate
• CAS: 51442-85-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: USBZFWQXGSXWSF-VIFBMRGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-1-pentene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 14,15-dehydrocrepenynic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的（14 E）-和（14 Z）-脱氢甲苯甲酸甲酯的合成：植物和真菌聚乙炔生物合成中的关键中间体

  摘要：

  已经实现了脱氢crepenynate的（14 E）-和（14 Z）异构体的高效合成。关键步骤包括在C14和C15之间提供C CC双键的Pd催化交叉偶联反应，然后进行Wittig反应，以在C9处构建（Z）烯烃。两种异构体均具有较高的总收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00577-9

文献信息

• FARRELL, I. W.;HIGHAM, C. A.;JONES, E. R. H.;THALLER, V., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 7, 234-235
  作者：FARRELL, I. W.、HIGHAM, C. A.、JONES, E. R. H.、THALLER, V.

  DOI：——

  日期：——
• Improved syntheses of methyl (14E)- and (14Z)-dehydrocrepenynate: key intermediates in plant and fungal polyacetylene biosynthesis
  作者：Lizhi Zhu、Robert E Minto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00577-9

  日期：2001.6

  Efficient syntheses of the (14E)- and (14Z)-isomers of methyl dehydrocrepenynate have been achieved. The key steps involve Pd-catalyzed cross-coupling reactions furnishing the CC double bonds between C14 and C15, followed by Wittig reactions to construct the (Z)-alkene at C9. High overall yields and stereoselectivities were achieved for both isomers.

  已经实现了脱氢crepenynate的（14 E）-和（14 Z）异构体的高效合成。关键步骤包括在C14和C15之间提供C CC双键的Pd催化交叉偶联反应，然后进行Wittig反应，以在C9处构建（Z）烯烃。两种异构体均具有较高的总收率和立体选择性。