1-<1-(2-benzothienyl)cyclohexyl>-4,4-ethylenedioxypiperidine | 143603-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-<1-(2-benzothienyl)cyclohexyl>-4,4-ethylenedioxypiperidine
• 英文别名: 8-[1-(1-Benzothiophen-2-yl)cyclohexyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 143603-27-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂S
• 分子量: 357.517
• InChiKey: DYOKFEUPBZPICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯并噻吩-2-基)环己烷-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 1-<1-(2-benzothienyl)cyclohexyl>-4,4-ethylenedioxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根-1- [1-（2-（2-苯并[ b ]噻吩基）环己基]哌啶，多巴胺再摄取位点上潜在的不可逆配体的合成

  摘要：

  同分异构的异硫氰酸酯衍生物2 - 7强效的多巴胺再摄取（DA）抑制剂1- [1-（2-苯并[的b ]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP 1）已被合成作为此网站潜在的不可逆配体。的NaNO 2 -CF 3 CO 2 H，条件温和的程序为苯并[硝化b ]噻吩基的环1为芳基的路线异硫氰酸酯5 - 7。描述了利用3,3-乙烯二氧基戊烷-1,5-二醇二甲磺酸酯的新方法用于合成哌啶酮13，哌啶酮13是4-异硫氰酸根合哌啶的前体2。加入NaBH 4或的LiAlH 4还原4-（2-苯并[ b ]噻吩基）-4-羟基环己酮18和4-（2-苯并[ b ]噻吩基）-4-（哌啶子基）环己酮肟35，得到相应的顺式-二醇21和CIS -环己烷-1,4-二胺36作为已经被研究作为前体到环己烷环异硫氰酸酯的主要的异构体3和4。比较了通往3和4的替代路线，并研究了其立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19920001671

文献信息

• Arylcyclohexylamines derived from BTCP are potent indirect catecholamine agonists
  作者：AT Ilagouma、T Maurice、D Duterte-Boucher、E Coderc、J Vignon、J Costentin、JM Kamenka

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90124-w

  日期：1993.1

  N-[1-(2-Benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP)-related molecules were prepared by means of chemical modulation of the 3 rings which constitute this dopamine (DA) and norepinephrine (NE) uptake inhibitor. Tested in vitro (binding to the DA uptake complex and to the PCP receptor sites, inhibition of the synaptosomal uptake of DA and NE) and in vivo (locomotor activity in mice) these molecules showed good homogeneity of action. The newly prepared structures, although formally related to the phencyclidine (PCP) structural model, no longer display significant affinity for the PCP receptor. These compounds behave like a new series of indirect potent stimulants of the dopaminergic and noradrenergic systems leading to potential antidepressive compounds.
• Synthesis of isothiocyanato-1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidines, potential irreversible ligands at the dopamine re-uptake site
  作者：Brian de Costa、Clifford George、Celia Dominguez

  DOI：10.1039/p19920001671

  日期：——

  described for the synthesis of piperidone 13, a precursor for 4-isothiocyanatopiperidine 2. NaBH4 or LiAlH4 reduction of 4-(2-benzo[b]thienyl)-4-hydroxycyclohexanone 18 and 4-(2-benzo[b]thienyl)-4-(piperidino)cyclohexanone oxime 35 gives the corresponding cis-diol 21 and cis-cyclohexane-1,4-diamine 36 as the major isomers which have been investigated as precursors to the cyclohexane ring isothiocyanates

  同分异构的异硫氰酸酯衍生物2 - 7强效的多巴胺再摄取（DA）抑制剂1- [1-（2-苯并[的b ]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP 1）已被合成作为此网站潜在的不可逆配体。的NaNO 2 -CF 3 CO 2 H，条件温和的程序为苯并[硝化b ]噻吩基的环1为芳基的路线异硫氰酸酯5 - 7。描述了利用3,3-乙烯二氧基戊烷-1,5-二醇二甲磺酸酯的新方法用于合成哌啶酮13，哌啶酮13是4-异硫氰酸根合哌啶的前体2。加入NaBH 4或的LiAlH 4还原4-（2-苯并[ b ]噻吩基）-4-羟基环己酮18和4-（2-苯并[ b ]噻吩基）-4-（哌啶子基）环己酮肟35，得到相应的顺式-二醇21和CIS -环己烷-1,4-二胺36作为已经被研究作为前体到环己烷环异硫氰酸酯的主要的异构体3和4。比较了通往3和4的替代路线，并研究了其立体化学结果。