6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran | 108551-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitrochromene
• CAS: 108551-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: OFNGGHLJJLHFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 trans-4-(acetylamino)-6-cyano-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-benzo[b]pyran 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-bromo-2,2-dimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了口服给予有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（取代-羰基氨基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。对于具有在羰基侧翼的烷基，氨基或芳基的化合物，观察到最佳活性。在烷基和氨基系列中，最有效的化合物分别包含甲基和甲基氨基。已使用-86作为标记物，将几种类似物与cromakalim（1）对兔肠系膜动脉钾离子外流的作用进行了比较。每种化合物增强rub 86流出的能力与其降血压活性大致平行​​，因此这些类似物（如化合物（1））属于已归类为钾通道激活剂的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/jm00171a051

文献信息

• 3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans useful as anti-hypertensive agents
  申请人：Beecham Group P.L.C.

  公开号：US04782083A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein: one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and the other is C.sub.1-4 alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 together are C.sub.2-5 -polymethylene; either R.sub.3 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-7 acyloxy and R.sub.4 is hydrogen or R.sub.3 and R.sub.4 together are a bond; R.sub.5 is hydrogen C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by halogen hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, carboxy or amino optionally substituted by one or two independent C.sub.1-6 alkyl groups, or C.sub.2-6 alkenyl, amino optionally substituted by a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkenyl group or by a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by up to three halo atoms, by a phenyl group optionally substituted by C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen, or aryl or hetroaryl, either being optionally substituted by one or more groups or atoms selected from the class of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, C.sub.1-12 carboxylic acyl, or amino or aminocarbonyl optionally substituted by one or two C.sub.1-6 alkyl groups and R.sub.6 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, or R.sub.5 and R.sub.6 together are --CH.sub.2 --(CH.sub.2).sub.n --Z--(CH.sub.2).sub.m -- wherein m and n are 0 to 2 such that m+n is 1 or 2 and Z is CH.sub.2, O, S or NR wherein R is hydrogen, C.sub.1-9 alkyl, C.sub.2-7 alkanoyl, phenyl C.sub.1-4 -alkyl, naphthylcarbonyl, phenylcarbonyl or benzylcarbonyl optionally substituted in the phenyl or naphthyl ring by one or two of C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or halogen; mono- or bi-cyclic- heteroarylcarbonyl; X is oxygen or sulphur; Y and Q are electron withdrawing groups; and the nitrogen-containing group in the 4-position being trans to the R.sub.3 group when R.sub.3 is hydroxy, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-7 acyloxy; having blood pressure lowering activity, a process and intermediates for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中：R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢或C.sub.1-4烷基，另一个是C.sub.1-4烷基或R.sub.1和R.sub.2一起是C.sub.2-5-聚亚甲基；R.sub.3是氢、羟基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-7酰氧基，R.sub.4是氢或R.sub.3和R.sub.4一起是键；R.sub.5是氢、C.sub.1-6烷基，可选地被卤素、羟基、C.sub.1-6烷氧基、C.sub.1-6烷氧羰基、羧基或氨基替代，这些替代基可选地被一个或两个独立的C.sub.1-6烷基基团替代，或C.sub.2-6烯基，氨基可选地被C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烯基基团或可选地被高达三个卤素原子替代的C.sub.1-6烷酰基基团替代，被C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素替代的苯基基团或芳基或杂芳基，其中任一种可以选择地被一个或多个来自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、C.sub.1-12羧酸酰、氨基或氨基羰基的基团或原子中的一个或多个替代，R.sub.6是氢或C.sub.1-6烷基，或R.sub.5和R.sub.6一起是--CH.sub.2--(CH.sub.2).sub.n--Z--(CH.sub.2).sub.m--，其中m和n为0到2，使得m+n为1或2，Z为CH.sub.2、O、S或NR，其中R为氢、C.sub.1-9烷基、C.sub.2-7烷酰基、苯基C.sub.1-4-烷基、萘基羰基、苯基羰基或苄基羰基，这些基团在苯环或萘环中可以选择地被一个或两个C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或卤素替代；单环或双环杂芳基羰基；X为氧或硫；Y和Q为电子吸引基团；当R.sub.3为羟基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-7酰氧基时，4位含氮基团与R.sub.3基团相对位置为反式；具有降低血压活性，其制备的过程和中间体以及它们作为药物的用途。
• ASHWOOC, VALERIE A.;CASSIDY, FREDERICK;COLDWELL, MARTIN C.;EVANS, JOHN M.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2667-2672
  作者：ASHWOOC, VALERIE A.、CASSIDY, FREDERICK、COLDWELL, MARTIN C.、EVANS, JOHN M.+

  DOI：——

  日期：——
• Active compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0214818B1

  公开（公告）日：1990-06-20
• US4782083A
  申请人：——

  公开号：US4782083A

  公开（公告）日：1988-11-01