benzyl allyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate | 1020167-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl allyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1020167-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: BPQNEXMXNTWZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl allyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 diethylzinc 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 iron(II) chloride 、 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到(Z)-benzyl 3-benzylidene-4-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔的还原环化

  摘要：

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。

  DOI：

  10.1021/ol403257x
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-基氨基甲酸苄酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl allyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p

文献信息

• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• Enantioselective Folding of Enynes by Gold(I) Catalysts with a Remote <i>C</i>₂-Chiral Element
  作者：Giuseppe Zuccarello、Joan G. Mayans、Imma Escofet、Dagmar Scharnagel、Mariia S. Kirillova、Alba H. Pérez-Jimeno、Pilar Calleja、Jordan R. Boothe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.9b06326

  日期：2019.7.31

  Chiral gold(I) catalysts have been designed based on a modified JohnPhos ligand with a distal C2-2,5-diarylpyrrolidine that creates a tight binding cavity. The C2-chiral element is close to where the C-C bond formation takes place in cyclizations of 1,6-enynes. These chiral mononuclear catalysts have been applied for the enantioselective 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclization of different 1,6-enynes

  手性金 (I) 催化剂的设计基于改良的 JohnPhos 配体，带有远端 C2-2,5-二芳基吡咯烷，可产生紧密结合的空腔。C2-手性元素靠近 1,6-烯炔环化中 CC 键形成的位置。这些手性单核催化剂已应用于不同 1,6-烯炔的对映选择性 5-exo-dig 和 6-endo-dig 环化，以及天然产物 carexane 家族三个成员的首次对映选择性全合成。在看似类似的 1,6-烯炔反应中已经实现了相反的对映选择性，这是由基于有吸引力的芳基-芳基相互作用的底物不同手性折叠引起的。
• Access to New Endoperoxide Derivatives by Electrochemical Oxidation of Substituted 3-Azabicyclo[4.1.0]hept-4-enes
  作者：Frédérick Nuter、Abdou Khadre Djily Dimé、Cheng Chen、Lotfi Bounaadja、Elisabeth Mouray、Isabelle Florent、Yvan Six、Olivier Buriez、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/chem.201406138

  日期：2015.3.27

  A series of substituted 3‐azabicyclo[4.1.0]hept‐4‐ene derivatives were prepared and analysed by cyclic voltammetry. Preparative aerobic electrochemical oxidation reactions were then carried out. Three original endoperoxides were isolated, characterised and subjected to antimalarial and cytotoxicity activity assays.

  制备了一系列取代的3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物，并通过循环伏安法进行了分析。然后进行制备性好氧电化学氧化反应。分离，表征了三种原始的过氧化物，并对其进行了抗疟和细胞毒性活性测定。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cyclization of Unactivated 1,6-Enynes in the Presence of Organozinc Reagents
  作者：Mao Chen、Yue Weng、Mian Guo、Hua Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.200704452

  日期：2008.3.7
• Iron-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Aijun Lin、Zhi-Wei Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol403257x

  日期：2014.1.17

  A precatalyst of FeCl2 and iminopyridine was activated in situ by a combination of diethylzinc and magnesium bromide etherate; it catalyzed the reductive cyclization of 1,6-enynes to give pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives from N- and O-tethered 1,6-enynes. The scope of the transformation was explored.

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。