5-nitro-indirubin | 251903-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-indirubin
• 英文别名: 5-nitro-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 251903-01-2
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₄
• 分子量: 307.265
• InChiKey: YFTKPQAGBWEEEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-indirubin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以83%的产率得到(2Z,3E)-3-(hydroxyimino)-5'-nitro-[2,3'-biindolinylidene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  靛玉红-3′-单肟类化合物的合成及体外抗菌活性研究

  摘要：

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260

  DOI：

  10.1039/d2ra01035f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-nitro-indirubin
  参考文献：
  名称：

  靛玉红-3′-单肟类化合物的合成及体外抗菌活性研究

  摘要：

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260

  DOI：

  10.1039/d2ra01035f

文献信息

• Elucidating Cysteine-Assisted Synthesis of Indirubin by a Flavin-Containing Monooxygenase
  作者：Joonwon Kim、Jeongchan Lee、Pyung-Gang Lee、Eun-Jung Kim、Wolfgang Kroutil、Byung-gee Kim

  DOI：10.1021/acscatal.9b02613

  日期：2019.10.4

  inhibiting the dimerization of indoxyl. Second, the reducing power of cysteine allows MaFMO to additionally hydroxylate indoxyl toward isatin, overcoming the problem in biased distribution of two different precursors. Third, cysteine activates isatin to react with 2-cysteinylindoleninone to form indirubin. Based on this revealed mechanism, indirubin derivatives with different indole ring components were synthesized

  靛玉红是在当归龙辉湾中发现的一种生物活性化合物，该物质是治疗慢性粒细胞白血病的传统中药。在靛玉红的生物合成中，作为靛玉红的立体异构体的靛蓝的形成是主要的副反应。最近的发现表明，半胱氨酸的补充使产物的选择性从靛蓝转变为靛玉红。在这里，我们公开了半胱氨酸如何使用来自甲基邻苯二甲硫醚的含黄素的单加氧酶来增强靛玉红合成中的产物选择性。（MaFMO）。首先，半胱氨酸与吲哚基反应以合成2-半胱氨酸林多烯酮，从而抑制了吲哚基的二聚化。其次，半胱氨酸的还原能力使MaFMO可以将吲哚酚进一步羟化为靛红，从而克服了两种不同前体的偏向分布问题。第三，半胱氨酸激活靛红与2-半胱氨酸林多烯酮反应形成靛玉红。基于这一揭示的机理，合成了具有不同吲哚环成分的靛玉红衍生物。