N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1303530-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methyl]-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1303530-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₆BrNO₄S
• 分子量: 504.445
• InChiKey: ALTVBRFDDVGUOT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到3-benzyl-7-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  分子内布赫瓦尔德-哈特维格CO键形成反应从氨基酸前体光学纯苯并a庚因的改进的合成方法。

  摘要：

  使用大体积的联萘膦配体进行钯催化的分子内芳基醚化反应是合成七元杂环的便捷方法。将该方法应用于天然存在的蛋白质生成的1-氨基酸已经导致了具有多种生物学重要性的旋光性苯并ze氮平环系统的合成。 氨基酸-钯-配体-醚化-手性苯并x氮平

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258406
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内布赫瓦尔德-哈特维格CO键形成反应从氨基酸前体光学纯苯并a庚因的改进的合成方法。

  摘要：

  使用大体积的联萘膦配体进行钯催化的分子内芳基醚化反应是合成七元杂环的便捷方法。将该方法应用于天然存在的蛋白质生成的1-氨基酸已经导致了具有多种生物学重要性的旋光性苯并ze氮平环系统的合成。 氨基酸-钯-配体-醚化-手性苯并x氮平

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258406

文献信息

• A Modified Synthetic Approach to Optically Pure Benzoxazepines from Amino Acid Precursors Using Intramolecular Buchwald-Hartwig C-O Bond-Formation Reaction
  作者：Partha Chattopadhyay、Debleena Bhattacharya、Ashok Behera、Sandip Hota

  DOI：10.1055/s-0030-1258406

  日期：2011.2

  Palladium-catalyzed intramolecular aryl etherification reaction using bulky binaphthylphosphane ligand is shown to be a convenient method for the synthesis of seven-membered heterocycles. Application of this methodology to a naturally occurring proteinogenic l-amino acid has led to the synthesis of optically active benzoxazepine ring systems of versatile biological importance. amino acids - palladium

  使用大体积的联萘膦配体进行钯催化的分子内芳基醚化反应是合成七元杂环的便捷方法。将该方法应用于天然存在的蛋白质生成的1-氨基酸已经导致了具有多种生物学重要性的旋光性苯并ze氮平环系统的合成。 氨基酸-钯-配体-醚化-手性苯并x氮平