3,5-二氨基-4-甲基苯甲酸乙酯 | 42908-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氨基-4-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3,5-diamino-4-methyl benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-diamino-4-methylbenzoate；ethyl 4-methyl-3,5-diaminobenzoate；3,5-Diamino-p-toluolsaeureaethylester
• CAS: 42908-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: RZJCAZPNIPNKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氨基-4-甲基苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9-Methyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)methyl 3,5-bis[(3,5-didodecoxybenzoyl)amino]-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding

  摘要：

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831241
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-4-甲基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,5-二氨基-4-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligopyridinic Scaffolds from Amido Substituted Phenyl Rings for Extended Hydrogen Bonding

  摘要：

  一系列结合了4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台和两个二烷氧基苯基的菲咯啉、三吡啶和喹啉-噁唑啉配体通过线性多步方法制备。通过在单步反应中构建配位片段，评估了4-甲基-3,5-(双酰胺二烷氧基苯基)苯甲酸的合成潜力。这些氮基团的接枝是通过在温和条件下使用EDC·HCl和DMAP试剂实现的。本文报告的合成方法提供了一种实用的途径，以合理设计具有各种功能的配体，如酯键、酰胺键以及石蜡链。这种方法的一个显著优点是它允许在合成方法的末端将4-甲基-3,5-双酰胺苯基平台引入到寡吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831241

文献信息

• Bis basic substituted diaminobenzobisthiazoles as potential antiarthritic agents
  作者：Ernest Cullen、Reinhold Becker、Kurt Freter、Thelma LeClerq、Genus Possanza、Hin Chor Wong

  DOI：10.1021/jm00080a022

  日期：1992.1

  A series of benzobisthiazoles were screened for antiinflammatory activity in the carrageenan paw edema and adjuvant arthritis tests. Compound 26, 2,6-bis(N,N-diethylamino)benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazole, was found to inhibit the swelling of the uninjected paw in the prophylactic adjuvant arthritis model with an ED50 of 2.3 mg/kg orally. As with most compounds of this series, 26 was inactive in acute

  筛选了一系列苯并双噻唑类在角叉菜胶足肿胀和辅助性关节炎试验中的抗炎活性。在预防性佐剂关节炎模型中，发现化合物26，2,6-双（N，N-二乙氨基）苯并[1,2-d：5,4-d']双噻唑可抑制未注射的爪肿胀。口服ED50为2.3 mg / kg。与该系列的大多数化合物一样，在急性炎症模型（如爪水肿）中，有26种没有活性。像类固醇一样，它在肉芽肿袋试验中显示出活性，但没有抑制环氧合酶，表明其作用方式不同于经典的非甾体类抗炎药（NSAID's）。在高于产生抗炎活性的剂量时，26具有一定的免疫调节特性。
• Tuning the Thermotropic and Lyotropic Properties of Liquid-Crystalline Terpyridine Ligands
  作者：Franck Camerel、Bertrand Donnio、Cyril Bourgogne、Marc Schmutz、Daniel Guillon、Patrick Davidson、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.200501431

  日期：2006.5.24

  A rational synthetic strategy is developed to provide compact and simple terpyridine (terpy) mesogens that show liquid-crystallinity both as pure compounds and in organic solution (amphotropic compound). The use of a central 4-methyl-3,5-diacylaminophenyl platform equipped with two lateral aromatic rings, each bearing three appended aliphatic chains, allows connection of a 2,2':6',2''-terpyridine fragment

  已开发出一种合理的合成策略，以提供紧凑且简单的三联吡啶（三联吡啶）介晶，该三联吡啶在纯化合物和有机溶液（两性化合物）中均显示液晶性。使用带有两个侧面芳香环的中心4-甲基-3,5-二酰基氨基苯基平台，每个芳香环带有三个附加的脂族链，可以通过极性连接2,2'：6'，2''-吡啶吡啶片段基团，例如酯，酰胺或平面共轭炔烃连接基。对于T（12）ester和T（12）amide支架，最好将中间相描述为层状相，其中分子自组装成层状保持在一起的柱状叠层。在T（12）酰胺的情况下，额外的酰胺键会导致层状相的显着稳定。出现柱状有序的驱动力是酰胺基团的氢键相互作用，这会引起三联亚基从头到尾的π堆积。如T（12）乙炔基化合物中所述，通过非极化但线性的炔烃间隔基取代极性连接基，可提供以p2gg对称的矩形晶格组织的柱状中间相。在这种布置中，通过氢键键合和pi-pi堆积以头对尾的方式堆积成二聚体的两个非粘性分子以形成列
• Tuning Organogels and Mesophases with Phenanthroline Ligands and Their Copper Complexes by Inter- to Intramolecular Hydrogen Bonds
  作者：Raymond Ziessel、Guillaume Pickaert、Franck Camerel、Bertrand Donnio、Daniel Guillon、Michèle Cesario、Thierry Prangé

  DOI：10.1021/ja047091a

  日期：2004.10.1

  Heating the complexes bearing long paraffin chains (n = 12 and 16) in the dried state leads to a self-organization into a columnar liquid-crystalline phase in which the columns are arranged along a 2D oblique symmetry as deduced from powder XRD experiments. In this case, the complexes with the appended counteranions self-assemble in a specific way to form columns. A striking observation is that the intramolecular

  一个新的高度官能化的分子家族由一个中心 4-甲基-3,5-二酰基氨基苯平台组成，该平台通过两个侧向芳环与甲基紧密相连，每个侧向芳环都配备了两个长烷氧基链。酰胺系链和通过酯偶极连接的螯合菲咯啉片段的存在形成了一类新的胶凝剂和介晶材料。这些化合物中的一些具有通过在烃溶剂中的非共价相互作用形成大分子状聚集体的趋势，并被发现表现出热致立方中间相。根据甲氧基配体的 X 射线分子结构，证明了由分子间氢键以及苯基亚基的 pi-pi 堆积维持的无限网络。FT-IR 研究证实，有机凝胶中的聚集和中间相中的微偏析的共同驱动力是出现在稀释溶液中不会持续存在的紧密分子间 H 键网络。当配体被铜 (I) 阳离子联锁时，这种情况就会发生变化。对于甲氧基情况，通过单晶的 X 射线衍射证实的强分子内 H 键提供了非常稳定的复合物，但会抑制溶剂的凝胶化。在干燥状态下加热带有长石蜡链 (n = 12 和 16) 的复合物会导致自组织成柱状液晶相，其中柱子沿
• The Convenient Synthesis of Hydrogen-Bonded Ureidopyrimidinones
  作者：Henk M. Keizer、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/ejoc.200300752

  日期：2004.6

  Blocked isocytosine isocyanates are conveniently obtained by the reaction of 1,1′-carbonyldiimidazole (CDI) with isocytosines. The resulting precursors for quadruple hydrogen-bonded structures can be isolated and stored for further use. Reaction with either aliphatic or aromatic amines gives the corresponding mono-, bi-, or trifunctional ureidopyrimidinone derivatives in good to excellent isolated

  封闭的异胞嘧啶异氰酸酯可通过 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 与异胞嘧啶反应方便地获得。产生的四重氢键结构的前体可以被分离和储存以供进一步使用。与脂肪族或芳香族胺反应得到相应的单-、双-或三官能脲基嘧啶酮衍生物，分离产率良好至极好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Gas separation membrane, gas separation module, gas separation device, and gas separation method
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10040035B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Provided are a gas separation membrane which includes a gas separation layer formed to include a polyimide compound and in which the polyimide compound includes a repeating unit represented by the following Formula (I), a gas separation module, a gas separation device, and a gas separation method using the same. In Formula (I), R represents a group having a specific structure. R3 represents a specific substituent group. A1 to A3 represent a hydrogen atom or a specific substituent group, but all of A1 to A3 do not represent a hydrogen atom at the same time. In this case, at least one of R3, A1, A2, and A3 represents a specific polar group.

  本发明提供了一种气体分离膜，该膜包括由聚酰亚胺化合物形成的气体分离层，其中聚酰亚胺化合物包括由下式（I）表示的重复单元；还提供了一种气体分离组件、一种气体分离装置和一种使用该膜的气体分离方法。 式（I）中，R 代表具有特定结构的基团。R3 代表特定的取代基。A1 至 A3 代表氢原子或特定取代基，但所有 A1 至 A3 不同时代表氢原子。 在这种情况下，R3、A1、A2 和 A3 中至少有一个代表特定的极性基团。