1-(2-methoxyethyl)indoline-2,3-dione | 128289-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(2-methoxyethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 128289-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11147963
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DEIQBYPVTRBVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)indoline-2,3-dione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3,3-difluoro-1-(2-methoxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-二甲氨基吡啶-硼基自由基促进的 3,3-二氟羟吲哚的单脱氟烷基化

  摘要：

  实现了 3,3-二氟羟吲哚的选择性单脱氟烷基化。该反应开始于 4-二甲基氨基吡啶-硼基自由基对 3,3-二氟羟吲哚的羰基氧原子的攻击，随后自旋中心位移生成自由基中间体，同时消除了一个氟阴离子。随后对烯烃进行自由基加成，得到一系列 3-烷基-氟羟吲哚产物。该策略提供了获得具有广泛底物范围并耐受多种官能团的 C-3 官能化羟吲哚的途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100784
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((2-methoxyethyl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(2-methoxyethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu(i)-catalyzed intramolecular oxidative C–H amination of 2-aminoacetophenones: a convenient route toward isatins

  摘要：

  在[CuI(py)]2 的存在下，2-氨基芳基甲基酮在氧气氛中发生分子内氧化 CâH amination 反应，生成相应的取代异汀。

  DOI：

  10.1039/c3cc44435j

文献信息

• Synthesis of substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines by reactions of 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole derivatives with N-substituted isatins
  作者：Yevgeniya A. Kosheleva、Svetlana M. Medvedeva、Khidmet S. Shikhaliev、Fedor I. Zubkov、Elena A. Ryzhkova、Mikhail A. Prezent

  DOI：10.1007/s10593-016-1935-2

  日期：2016.8

  The reaction of N-substituted isatins with 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide in refluxing methanol in the presence of excess sodium methoxide led to cyclocondensation with the formation of 1-R-1'-phenyl-1',7'-dihydrospiro[indole-3,6'-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine]-2,4'(1H,5'H)-diones. Analogous reaction with 5-amino-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile was a cascade process that involved the formation

  在过量甲醇钠存在下 ，N-取代的靛红与5-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-4-羧酰胺在回流甲醇中的反应导致环缩合，形成1 - R -1'-苯基- 1' ，7'-二氢螺[吲哚3,6'吡唑并[3,4- d ]嘧啶] -2,4- '（1 ħ，5' ħ） -二酮。与5-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-4-腈的类似反应是一个级联过程，涉及形成1-R-4'-（甲氧基）-1'-苯基-1'，7'-二氢螺[吲哚-3,6'-吡唑并[3，-吡唑并[3，4- d ]嘧啶-6-基]苯胺。
• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。
• An Efficient Route to 3,3′‐Biindolinylidene‐diones by Iron‐Catalyzed Dimerization of Isatins
  作者：Rahul A. Jagtap、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202200414

  日期：2022.8

  Iron(0)-catalyzed self-dimerization and cross-dimerization of isatins is described that provides an easy and efficient access to diverse 3,3′-biindolinylidene-diones

  描述了铁 (0) 催化的靛红的自二聚和交叉二聚，可轻松有效地获得多种 3,3'-联茚亚基二酮
• Boryl Radical-Promoted Dehydroxylative Alkylation of 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Tian-Yu Peng、Yi-Feng Wang、Xiu-Wei Wu、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00521

  日期：——

  alkylation of 3-hydroxy-oxindole derivatives is achieved. The reaction starts from addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-boryl radical to the amide carbonyl oxygen atom, which induces a spin-center shift process to promote the C–O bond cleavage. The elimination of a hydroxide anion from a free hydroxy group is also accomplished. Capture of the generated carbon radical with alkenes furnishes a variety

  实现了硼自由基促进的 3-羟基-羟吲哚衍生物的脱羟基烷基化。该反应从将 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硼基添加到酰胺羰基氧原子开始，这会引发自旋中心移动过程以促进 C-O 键断裂。还完成了从游离羟基中消除氢氧根阴离子。用烯烃捕获生成的碳自由基可提供各种 C-3 烷基化羟吲哚。该方法操作简单，底物适用范围广。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxygenation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Isatins
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00342

  日期：2023.3.24

  The palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H bond oxygenation of substituted isatin derivatives is reported. This mild protocol exhibits the C5 C(sp2)–H oxygenation of isatins through electrophilic intermolecular C–H palladation in concentrated solutions using PhI(OAc)2 or Selectfluor as an oxidant, whereas it exhibits–N–CH3 C(sp3)–H oxygenation in dilute solutions via carbonyl-assisted

  报道了取代靛红衍生物的钯催化化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 键氧化。这种温和的方案通过使用 PhI(OAc) 2或 Selectfluor 作为氧化剂的浓缩溶液中的亲电分子间 C-H 钯化，展示了靛红的 C5 C(sp 2 )–H 氧化，而它展示了–N–CH 3 C(sp 3 )–H 在稀溶液中氧化，在 K 2 S 2 O 8存在下通过羰基辅助的分子内钯化. 这种氧化反应为合成具有敏感功能（包括生物相关化合物）的多种含氧靛红提供了一种直接而统一的方法。