4,5-dichloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 99803-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,5-dichloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,5-dichlorobenzotriazole；4,5-dichloro-1H-benzotriazole；4,5-Dichlor-benzotriazol；5,6-Dichlorbenzotriazol；6,7-dichloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；4,5-dichloro-2H-benzotriazole
• CAS: 99803-84-6
• 化学式: C₆H₃Cl₂N₃
• 分子量: 188.016
• InChiKey: CRIAGZDVEWMBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙腈 、 4,5-dichloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以37.4%的产率得到2-[4,5-dichlorobenzotriazol-1-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  13C-NMR as Useful Tool for Unambiguous Identification of Ring Substituted N1(2)(3)-Alkylbenzotriazole Isomers

  摘要：

  Analysis of the chemical shifts of C-3a and C-7a angular atoms in the benzotriazoles bearing a substituent on the ring and an alkyl group on the nitrogen position of the triazole moiety proved to be a good tool for identification of the different N-alkyl isomers.

  DOI：

  10.3987/com-01-9189
• 作为产物：
  描述：

  三氯硝苯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4,5-dichloro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过Diboron介导的N-OH脱氧和钯催化的CC和CN键形成，可以温和且普遍地获得各种1-苯并三唑。

  摘要：

  苯并三唑是一类非常重要的化合物，在药物化学，有机合成助剂，冶金应用，飞机除冰剂和制动液以及航空摄影除雾剂等多种领域中都有广泛的应用。尽管有很多方法可以制备N-取代的苯并三唑，但是基本上所有N-未取代的苯并三唑的通用方法是通过邻苯二胺的重氮化，这会受到合适前体的可用性的限制。N-未取代的苯并三唑的其他方法是非常专门的。尽管已知1-羟基-1H-苯并三唑的还原反应不是特别方便或不能广泛应用。这就限制了各种苯并三唑的容易获得和可用性。在这里，我们演示一个新的 通过温和的二硼试剂介导的1-羟基-1H-苯并三唑的脱氧，可广泛应用于各种1H-苯并三唑。我们还评估了顺序脱氧以及Pd介导的CC和CN键的形成，作为一锅过程，进一步分散了苯并三唑部分。但是，结果表明，在Pd介导的反应之前纯化脱氧产物对于此类反应的成功至关重要。整体化学性质使得可以轻松获得各种新的苯并三唑。连同给出的几个例子，描述了方法的优点，以

  DOI：

  10.1002/adsc.201400889

文献信息

• Photographic material suited for use in diffusion transfer photography
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0038092A1

  公开（公告）日：1981-10-21

  A photographic material for diffusion transfer photography containing a quinonoid compound, which is capable in reduced state and under alkaline conditions of releasing a photographically useful group and corresponds to one of the following general formulae: wherein: each of (Nuox)' and (Nuox)2 (same or different) represents an oxidized nucleophilic group, Z represents a bivalent atom or bivalent atomic group, which is electro-negative, Q together with the group Z represents a releasable photographically useful group, Y' and Y2 together represent the necessary atoms to close a p-quinonoid ring substituted with (a) directly linked monovalent organic ring or ring system substituent(s) having aromatic character, Y' represents the necessary atoms to close a o-quinonoid ring substituted with (a) directly linked monovalent organic ring or ring system substituent(s) having aromatic character, and each of R' and R' (same or different) represents hydrogen or a (substituted) hydrocarbon group, and at least one of R', R' and a substituent on the quinonoid ring being or carrying a ballasting group.

  一种用于扩散转移摄影的感光材料，含有醌类化合物，在还原状态和碱性条件下能释放出对摄影有用的基团，并符合以下通式之一： 其中 (Nuox)'和 (Nuox)2（相同或不同）中的每一个代表一个氧化亲核基团、 Z 代表负电性的二价原子或二价原子团、 Q 与基团 Z 一起代表可释放的摄影用基团、 Y'和 Y2 共同代表关闭被（a）具有芳香特性的直接相连的一价有机环或环系取代基取代 的对醌环所需的原子、 Y' 代表关闭被具有芳香性质的（a）直接相连的一价有机环或环系取代基取代的邻 喹啉环所需的原子，以及 R'和 R'（相同或不同）各自代表氢或（取代的）烃基，R'、R'和喹啉环上的取代基中至少有一个是或带有压载基。
• Diffusion transfer material
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0089069A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  A photographic silver halide material comprising a compound which is capable of being reduced by a silver halide developing agent at a rate slower than that of image-wise developable silver halide and in reduced state is capable of releasing a photographically useful group, characterized in that said compound corresponds to the following formula : wherein : R10 and R20 (same or different) (1) represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group or an aralkyl group including said groups in substituted form, (2) represent an aryl group including a substituted aryl group, or (3) represent a heterocyclic ring residue including such residue in substituted form or R'° and R20 are ringclosed, either R'° or R20 containing a ballasting group conferring diffusion resistance to the com- pond in hydrophilic colloid media when penetrated by an aqueous alkaline liquid; L' and L2 (same or different) represent a NHCO-: group; p and q (same or different) represent an integer 0 or 1; Z represents an atom or an atom group which is electronegative with respect to carbon, and PUG represents together with Z a releasable photographically useful group.

  一种摄影用卤化银材料，由一种化合物组成，该化合物能被卤化银显影剂还原，还原速度慢于图像显影用卤化银的还原速度，并且在还原状态下能释放出对摄影有用的基团，其特征在于所述化合物符合下式： 其中 ： R10 和 R20（相同或不同） (1) 代表烷基、环烷基、烯基、环烯基或芳基，包括上述取代形式的基团、 (2) 代表芳基，包括取代的芳基，或 (3) 代表杂环残基，包括取代形式的杂环残基，或 R'° 和 R20 是闭环的，其中任一 R'° 或 R20 含有一个压载基团，当被水性碱性液体渗透时，可使组合物在亲水性胶体介质中具有抗扩散性； L' 和 L2（相同或不同）代表一个 NHCO-： 基团； p 和 q（相同或不同）代表整数 0 或 1； Z 代表相对于碳呈电负性的原子或原子团，以及 PUG 与 Z 一起代表可释放的摄影用基团。
• Photographic silver halide material containing a ballasted electron-donor precursor compound
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0124915A1

  公开（公告）日：1984-11-14

  Photographic silver halide material containing a ballasted electron-donor precursor compound yielding by alkaline hydrolysis an electron-donor compound (ED-compound) capable (1) of donating electrons to an oxidized electron-accepting silver halide developing agent e.g. for scavenging it, said electron-donor precursor compound corresponding to the following general formula: wherein: R represents hydrogen or a substituent, e.g. an acyl group, which on hydrolytic removal allows the replacement of R by H, R', R2 and R3 (same or different) are hydrocarbon substituents or R' is H, and Z and Y representthe necessary atoms to close a benzene ring that may be substituted or form a fused ring system.

  含有压载电子捐赠者前体化合物的照相卤化银材料，通过碱性水解产生一种电子捐赠者化合物(ED-化合物)，该化合物能够(1)向氧化的电子受体卤化银显影剂捐赠电子，例如用于清除氧化的电子受体卤化银显影剂，所述电子捐赠者前体化合物对应于以下通式： 其中 R 代表氢或取代基，例如酰基，该取代基在水解去除后可将 R 替换为 H、 R'、R2 和 R3（相同或不同）为烃取代基，或 R' 为 H，以及 Z 和 Y 代表关闭苯环所需的原子，可被取代或形成融合环系统。
• Intramolecular nucleophilic displacement compound and use in photography
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0295729A1

  公开（公告）日：1988-12-21

  Intramolecular nucleophilic displacement compound or a precursor thereof wherefrom during photographic processing useful group can be split off, said intramolecular nucleophilic displacement compound or precursor thereof corresponding to the following general structure (I): wherein     Nu¹ represents a nucleophilic group e.g. HO, H₂N or HS, or a precursor of such nucleophilic group e.g. an oxidized nucleophilic group e.g. O= or HN=, or RO wherein R is an alkyl, an acyl, an aryl or a trialkylsilanyl group, which groups may be substituted, the said nucleophilic group or precursor thereof being located in adjacent position to C(R¹R²) so as to make possible elimination of PUG through a nucleophilic displacement reaction;     Ar represents an aryl group or a heteroaryl group (e.g. pyridine), which groups may be substituted by one or more mono-atomic or poly-atomic groups, e.g. alkyl groups, nitro groups, cyano groups, carboxy groups, or by substituents which, when in adjacent positions on the ring, together form a ring fused with the (hetero)aryl group, e.g. a benzene ring, a cyclohexane ring, a heteroannulated ring; Ar may comprise as substituent e.g. another nucleophilic group Nu² (same as or different from Nu¹);     each of R¹ and R² (same or different) represents hydrogen or an alkyl, an aryl or an aralkyl group which groups each may be substituted;     R³ represents an alkyl, an aralkyl, an alkyloxy, an aryloxy, an alkylthio, an arylthio, an amino group which groups each may be substituted, an oxy (O⁻) or a hydroxy group;     PUG is a group containing a hetero atom (selected from among N, S and O) through which it is attached to the phosphor atom and producing a photographically useful activity after cleavage of the bond between the hetero atom and the phosphor atom.

  分子内亲核置换化合物或其前体，在照相处理过程中可从中分离出有用的基团，所述分子内亲核置换化合物或其前体对应于以下一般结构 (I)： 其中 Nu¹ 代表亲核基团，如 HO、H₂N 或 HS，或此类亲核基团的前体，如氧化亲核基团，如O＝或 HN＝，或 RO，其中 R 是烷基、酰基、芳基或三烷基硅烷基，这些基团可被取代，所述亲核基团或其前体位于 C（R¹R²）的邻近位置，以便通过亲核置换反应消除 PUG； Ar 代表芳基或杂芳基（如吡啶），这些基团可被一个或多个单原子或多原子基团取代，如这些基团可被一个或多个单原子或多原子基团取代，如烷基、硝基、氰基、羧基，或被在环上相邻位置时共同形成一个与（杂）芳基融合的环的取代基取代，如苯环、环己烷环、杂环；Ar 作为取代基可包括另一个亲核基团 Nu²（与 Nu¹ 相同或不同）； R¹ 和 R²（相同或不同）各自代表氢或烷基、芳基或芳烷基，这些基团均可被取代； R³ 代表烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、氨基（各基团可被取代）、氧基 (O-) 或羟基； PUG 是含有杂原子（选自 N、S 和 O）的基团，通过该杂原子与磷原子相连，并在杂原子与磷原子之间的键断裂后产生对摄影有用的活性。
• Photographic material suited for use in diffusion transfer photography and method of diffusion transfer photography using such material
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0004399B1

  公开（公告）日：1982-05-12