(3S,4S)-tert-butyl 3-azido-4-(prop-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 1160004-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-tert-butyl 3-azido-4-(prop-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-azido-4-prop-2-ynoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1160004-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 266.3
• InChiKey: CFBKVYSJTKRUKY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-tert-butyl 3-azido-4-(prop-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the titled compound (74 mg, 96%) as white solid的产率得到(5aS,8aS)-tert-butyl 5a,6,8,8a-tetrahydropyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-7(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic triazolic compounds

  摘要：

  本发明涉及新的三环三唑化合物，具有高亲和力的sigma-1受体，以及其制备过程，包括它们的组成物和作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。

  公开号：

  US08362011B2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (3S,4S)-tert-butyl 3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 以91%的产率得到(3S,4S)-tert-butyl 3-azido-4-(prop-2-ynyloxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anti-Mannich reactions in continuous flow

  摘要：

  开发了一种在醛和酮的反曼尼希反应中表现出极高活性和优异立体选择性的聚苯乙烯负载吡咯烷基催化剂。这种非常坚固的固定化催化剂已成功应用于连续流动工艺的实施，该工艺具有短停留时间（低至6分钟），用于制备规模上生产高度对映体富集的反式曼尼希加合物。

  DOI：

  10.1039/c3gc41444b

文献信息

• Intramolecular azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition: versatile route to new heterocyclic structural scaffolds
  作者：Rongti Li、Daniel J. Jansen、Apurba Datta

  DOI：10.1039/b818962e

  日期：——

  relatively unexplored intramolecular version of the azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition, the present studies demonstrate the utility of the above reaction in the synthesis of a variety of as yet unreported heterocyclic structural scaffolds. The approach involved initial installation of strategic azide and alkyne moieties on a common structural framework, followed by their intramolecular cycloaddition studies

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。
• Tricyclic Triazoles as σ₁ Receptor Antagonists for Treating Pain
  作者：José Luis Díaz、Félix Cuevas、Ana I. Oliva、Daniel Font、M. Ángeles Sarmentero、Paula Álvarez-Bercedo、José M. López-Valbuena、Miquel A. Pericàs、Raquel Enrech、Ana Montero、Sandra Yeste、Alba Vidal-Torres、Inés Álvarez、Pilar Pérez、Cruz Miguel Cendán、Enrique J. Cobos、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00244

  日期：2021.4.22

  The synthesis and pharmacological activity of a new series of 5a,7,8,8a-tetrahydro-4H,6H-pyrrolo[3,4-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine derivatives as potent sigma-1 receptor (σ1R) ligands are reported. A lead optimization program aimed at improving the aqueous solubility of parent racemic nonpolar derivatives led to the identification of several σ1R antagonists with a good absorption, distribution

  新系列5a,7,8,8a-四氢-4 H ,6 H-吡咯并[3,4- b ][1,2,3]三唑并[1,5- d ][的合成及药理活性据报道，1,4]恶嗪衍生物可作为有效的 sigma-1 受体 (σ 1 R) 配体。旨在提高母体外消旋非极性衍生物的水溶性的先导优化程序导致鉴定了几种 σ 1 R 拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体外吸收、分布、代谢和排泄特性，无脱靶亲和力，其特征是低碱性pKa （约 5）与啮齿类动物的高暴露水平相关。两种显示出不同的脑与血浆比率分布特征的化合物， 12lR和12qS ，表现出良好的镇痛特征，并被选为治疗疼痛的临床前候选药物。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS AS SIGMA RECEPTORS LIGANS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLIQUES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS SIGMA
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2014170494A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds of formula (I) having a great affinity for sigma receptors, especially sigma-1 receptors, as well as to the process for the preparation thereof, to compositions comprising them, and to their use as medicaments for treating e.g. pain related diseases

  本发明涉及新的三环三唑化合物(I)的公式，具有对sigma受体，特别是sigma-1受体的高亲和力，以及其制备过程，包括它们的组成物，以及它们作为治疗例如与疼痛有关的疾病的药物的用途。
• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2009071657A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I), Wherein R1 and R2 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新的三环三唑化合物，其具有高亲和力的sigma-1受体，以及其制备过程，包括它们的组成物和它们作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。
• TRICYCLIC TRIAZOLIC COMPOUNDS
  申请人：Pericas-Brondo Miguel Angel

  公开号：US20100298309A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to new tricyclic triazolic compounds having a high affinity for sigma-1 receptor as well as to the process for the preparation thereof, to composition comprising them and to their use as medicaments according to compounds of formula (I), Wherein R 1 and R 2 are as defined in the description.

  本发明涉及一种新的三环三唑化合物，其具有对sigma-1受体的高亲和力，以及其制备过程、包含它们的组合物和作为药物的用途，根据式(I)的化合物，其中R1和R2如描述中所定义。