2,7-dibromo-9,9-bis-(prop-2-en-1-yl)-9H-fluorene | 204265-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-bis-(prop-2-en-1-yl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,9-bis-(propenyl)-9H-fluorene；2,7-dibromo-9,9-diallyl-fluorene；2,7 dibromo-9,9-diprop-2-enylfluorene；2,7-dibromo-9,9-bis(prop-2-enyl)fluorene
• CAS: 204265-64-5
• 化学式: C₁₉H₁₆Br₂
• 分子量: 404.144
• InChiKey: HTVWTTAZGYJXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9,9-bis-(prop-2-en-1-yl)-9H-fluorene 、 二苯胺 在 Pd(dibenzylideneacetone)₂ 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 氮气 、 甲苯 、 alumina 、 正庚烷 、 Toluene heptane 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以yielded the desired product, m.p. 151-153° C., 11.74 g, 48% yield的产率得到(7-Bromo-9,9-diprop-2-enylfluoren-2-yl)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Two-photon responsive chromophores containing electron accepting cores

  摘要：

  提供的是式子为Q—(—L—Z)x的色团，其中x为3或4，Q选自由以下组成的群体：其中L选自由以下组成的群体：其中R是具有1到20个碳原子的烷基团，而Z选自由以下组成的群体：

  公开号：

  US06555682B1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2,7-dibromo-9,9-bis-(prop-2-en-1-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Novel spiro-fluorenes from tandem radical addition for liquid crystalline monodisperse conjugated oligomers

  摘要：

  在一种自由基引发剂存在下，9,9-二烯丙基芴与全氟丁基碘化物发生串联自由基加成反应，然后在温和条件下进行还原，成功合成了 3′-Nonafluorobutylmethyl-4′-methyl-spiro[cyclopentyl-9,1′]fluorenes。单晶分析表明，环戊烷 3,4 位上的两个取代基呈马来酰胺形式。因此，我们合成了四种分子长度相同的低聚（芴-共噻吩）化合物（7 个芴单元和 12 个噻吩单元），它们都含有 1 至 3 个新型螺芴单元。引入螺芴单元可显著提高低聚物的玻璃化转变温度（Tg）和澄明点温度（Tc），但对其光物理性质影响不大。用 3′-全氟丁基甲基-4′-甲基螺[环戊基-9,1′]芴单元交换三个 9,9-二辛基芴单元，可使 Tg 提高 37 ℃，Tc 提高 61 ℃。所有这些结果表明，这种新的螺芴单元是一种具有高 Tg 和 Tc 的液晶共轭聚合物/高分子的有吸引力的构筑基块。

  DOI：

  10.1039/b811830b

文献信息

• PIPERAZINE-CONTAINING TWO-PHOTON ABSORBING COMPOUNDS
  申请人：Government of the United States, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US20180273524A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  A two-photon absorbing (TPA) compound is provided along with a method of making same. The TPA compound has a general structural formula: where R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of linear or branched alkyl chains having a general formula C n H 2n+1 , n ranges from about 6 to about 20, and ethoxylated alkyls having a general formula R 3 (OCH 2 CH 2 ) m OCH 2 CH 2 —, where R 3 is a C1 to C4 alkyl group, and where m ranges from 0 to about 3; and where Y is selected from the group consisting of H, OH, and alkoxyl groups.

  提供了一种双光子吸收（TPA）化合物以及制备方法。该TPA化合物具有一般结构式：其中R1和R2分别选自由一般式CnH2n+1的线性或支链烷基链组成的群，n范围约为6到20，以及具有一般式R3（OCH2CH2）mOCH2CH2—的乙氧基化烷基，其中R3是C1到C4烷基基团，m范围约为0到3；Y选自H、OH和烷氧基团组成的群。
• Method for preparing bromofluorenes
  申请人：ADCHEMCO Corporation

  公开号：US20030065226A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  A method for preparing bromofluorenes includes a step of dispersing a compound selected from the group consisting of fluorene, fluorenone, and derivatives of fluorene and fluorenone in water to prepare a disperse system. Bromination is initiated by adding bromine Br 2 into the disperse system. Thus, bromofluorenes can be efficiently and economically prepared without using any environmentally harmful organic solvent requiring a high cost to dispose of.

  制备溴代芴的方法包括将芴、芴酮、芴和芴酮的衍生物中选择的化合物分散在水中以制备分散系统的步骤。通过向分散系统中添加溴Br2来启动溴化反应。因此，可以在不使用需要高成本处置的对环境有害的有机溶剂的情况下，高效经济地制备溴代芴。
• Method for producing substituted fluorene monomers
  申请人：——

  公开号：US20040122266A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  A method for preparing a composition of the formula 1 in a yield greater than 50% where R 1 is C 1-20 comprising the steps of combining fluorene or dibromo flourene, an excess of alkali metal hydroxide and a halogenated alkyl in the presence of a phase transfer catalyst but in the absence of a polar aprotic solvent; heating the combination; and separating the dialkylated fluorene or dialylated dibromo fluorene. If the flourene is not brominated prior to alkylation, the dialkylated fluorene is then brominated.

  一种制备公式1中化合物的方法，收率大于50％，其中R1是C1-20，包括以下步骤：在缺乏极性无水溶剂的情况下，将萘或二溴萘、过量的碱金属氢氧化物和卤代烷基与相转移催化剂结合在一起；加热混合物；分离二烷基化的萘或二烷基化的二溴萘。如果在烷基化之前未对萘进行溴化处理，则然后对二烷基化的萘进行溴化处理。
• Novel spiro-fluorenes from tandem radical addition for liquid crystalline monodisperse conjugated oligomers
  作者：Xiaojie Zhang、Laju Bu、Yao Qu、Lixiang Wang、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b811830b

  日期：——

  3′-Nonafluorobutylmethyl-4′-methyl-spiro[cyclopentyl-9,1′]fluorenes were successfully synthesized via tandem radical-addition reactions between 9,9-diallylfluorenes and perfluorobutyl iodide in the presence of a radical initiator followed by reduction under mild conditions. Single crystal analysis indicates that two substituents at 3,4-positions of cyclopentane are in a maleinoid form. Accordingly, four oligo(fluorene-co-bithiophene)s with the same molecular length of ∼10 nm (7 fluorene units and 12 thiophene units) containing one to three novel spiro-fluorene units were synthesized. The introduction of the spiro-fluorene units results in noticeable enhancement of both glass transition temperature (Tg) and clearing point temperature (Tc) of the oligomers, but has little effect on their photophysical properties. Exchanging three 9,9-dioctylfluorene units with 3′-nonafluorobutylmethyl-4′-methyl-spiro[cyclopentyl-9,1′] fluorene units results in a 37 °C enhancement of Tg and a 61 °C enhancement of Tc. All these results indicate that this new spiro-fluorene unit is an attractive building block for liquid crystalline conjugated polymers/oligomers with both high Tg and Tc.

  在一种自由基引发剂存在下，9,9-二烯丙基芴与全氟丁基碘化物发生串联自由基加成反应，然后在温和条件下进行还原，成功合成了 3′-Nonafluorobutylmethyl-4′-methyl-spiro[cyclopentyl-9,1′]fluorenes。单晶分析表明，环戊烷 3,4 位上的两个取代基呈马来酰胺形式。因此，我们合成了四种分子长度相同的低聚（芴-共噻吩）化合物（7 个芴单元和 12 个噻吩单元），它们都含有 1 至 3 个新型螺芴单元。引入螺芴单元可显著提高低聚物的玻璃化转变温度（Tg）和澄明点温度（Tc），但对其光物理性质影响不大。用 3′-全氟丁基甲基-4′-甲基螺[环戊基-9,1′]芴单元交换三个 9,9-二辛基芴单元，可使 Tg 提高 37 ℃，Tc 提高 61 ℃。所有这些结果表明，这种新的螺芴单元是一种具有高 Tg 和 Tc 的液晶共轭聚合物/高分子的有吸引力的构筑基块。
• [EN] POLYMERS COMPRISING 3 -SUBSTITUTED THIOPHENE MOIETIES AS ACTIVE LAYERS FOR SOLAR CELLS<br/>[FR] POLYMÈRES COMPORTANT DES FRACTIONS THIOPHÈNES 3-SUBSTITUÉES COMME COUCHES ACTIVES POUR PHOTOPILES
  申请人：IMEC

  公开号：WO2011069554A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention relates to new monomers and polymers as well as blends of such polymers with an electron acceptor. The invention also relates to a blend for use in a photovoltaic device, comprising: (a) a polymer comprising monomer units according to the formula (I), wherein L' is selected from the group consisting of L-C(O)O-J, L-C(O)NR'-J, L-OCO-J', L-NR'CO-J', L-SCO-J', L-O-J, L-S-J, L-Se-J, L-NR'-J and L-CN wherein L is a linear or branched alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms, wherein J is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, wherein J' is a group having from 1 to 10 carbon atoms, being saturated or unsaturated, linear or branched, comprising a phenyl unit or not comprising a phenyl unit, wherein R' is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and (b) an electron acceptor such as a fullerene derivative.

  该发明涉及新的单体和聚合物，以及这些聚合物与电子受体的混合物。该发明还涉及一种用于光伏器件的混合物，包括：（a）聚合物，其包括根据公式（I）的单体单元，其中L'选自L-C（O）O-J，L-C（O）NR'-J，L-OCO-J'，L-NR'CO-J'，L-SCO-J'，L-O-J，L-S-J，L-Se-J，L-NR'-J和L-CN的群，其中L是具有1至10个碳原子的线性或支链烷基基团，J是氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，J'是具有1至10个碳原子的基团，饱和或不饱和，线性或支链，包括苯基或不包括苯基，其中R'是氢原子或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基基团，以及（b）电子受体，例如富勒烯衍生物。