phenyl (2,6-dimethylphenyl)imidothioformate | 924622-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl (2,6-dimethylphenyl)imidothioformate
• 英文别名: Phenyl (2,6-dimethylphenyl)methanimidothioate；phenyl N-(2,6-dimethylphenyl)methanimidothioate
• CAS: 924622-04-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: SBWMNBUGIIYSHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基异硫氰酸苯酯 在 二氯二茂锆 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 phenyl (2,6-dimethylphenyl)imidothioformate
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂介导的异硫氰酸酯化学选择性还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02312c

文献信息

• Highly Selective Double Chalcogenation of Isocyanides with Disulfide−Diselenide Mixed Systems
  作者：Kaname Tsuchii、Yasunori Tsuboi、Shin-ichi Kawaguchi、Junko Takahashi、Noboru Sonoda、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo061704f

  日期：2007.1.1

  excellent selectivity. In the cases of aliphatic isocyanides (RCN), a novel diselenide-assisted bisthiolation of RNC with diaryl disulfides (Ar‘SSAr‘) proceeds successfully to give the corresponding bisthiolation products (Ar‘S−C(NR)−SAr‘), although the same photoirradiated reaction of RNC with diaryl disulfides does not occur in the absence of diselenide. These double chalcogenation reactions are assumed

  基于对有机二卤化物和硫族元素为中心的自由基的相对反应性的阐明，已开发出一种将硫基和硒代基团引入各种异氰酸酯中的高选择性方法。当芳香族异氰化物（ArNC）同有机二硫化物（R'SSR“）和diselenides（R”“SeSeR”“）的反应是通过照射钨灯通过派热克斯（传导ħ ν> 300纳米），同时引入两者的异氰酸酯中的硫代和硒代基团发生，以提供相应的硫代硒化产物（R'S-C（NAr）-SeR''）的收率高，选择性好。在脂族异氰化物（RCN）的情况下，RNC与二芳基二硫化物（Ar'SSAr'）的新型二硒化物辅助双硫醇化成功进行，得到了相应的双硫醇化产物（Ar'S-C（NR）-SAr'），尽管相同在不存在二硒化物的情况下，RNC与二芳基二硫化物的光辐射反应不会发生。假定这些双硫属化合物化反应是通过异氰酸酯与相对反应性的硫代自由基（与硒代自由基相比）的反应形成酰亚胺基自由基中间体而进行的。通过与乙烯酮当量的正式[2