(Z)-ethyl 6-bromo-3-methyl-hex-2-enoate | 6535-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 6-bromo-3-methyl-hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-6-bromo-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 6535-04-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: NLPROYGLNBJLAU-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 5-溴-2-戊酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以69%的产率得到(E)-ethyl 6-bromo-3-methyl-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Probing the reaction mechanism of aristolochene synthase with 12,13-difluorofarnesyl diphosphate

  摘要：

  使用 Suzuki-Miyaura 化学制备的 12,13-二氟法呢基二磷酸盐是马兜铃烯合酶 (AS) 的有效抑制剂，表明 AS 催化过程中的初始环化在协同反应中生成甲丙烯酸阳离子。

  DOI：

  10.1039/b709562g

文献信息

• Probing the reaction mechanism of aristolochene synthase with 12,13-difluorofarnesyl diphosphate
  作者：Fanglei Yu、David J. Miller、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b709562g

  日期：——

  12,13-Difluorofarnesyl diphosphate, prepared using Suzuki–Miyaura chemistry, is a potent inhibitor of aristolochene synthase (AS), indicating that the initial cyclisation during AS catalysis generates germacryl cation in a concerted reaction.

  使用 Suzuki-Miyaura 化学制备的 12,13-二氟法呢基二磷酸盐是马兜铃烯合酶 (AS) 的有效抑制剂，表明 AS 催化过程中的初始环化在协同反应中生成甲丙烯酸阳离子。
• 6- and 14-Fluoro farnesyl diphosphate: mechanistic probes for the reaction catalysed by aristolochene synthase
  作者：David J. Miller、Fanglei Yu、David W. Knight、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b817194g

  日期：——

  enzyme aristolochene synthase from Penicillium roqueforti (PR-AS) has been probed with the farnesyl diphosphate analogues 6- and 14-fluoro farnesyl diphosphate (1b and 1c). Incubation of these analogues with PR-AS followed by analysis of the reaction products by GC-MS and NMR spectroscopy indicated that these synthetic FPP analogues were converted to the fluorinated germacrene A analogues 3b and 3c, respectively

  马兜铃合成酶马兜铃合成酶的催化机理。 青霉菌娄（PR-AS）已探测与所述法呢二磷酸类似物6-和14-氟法呢基二磷酸酯（1b和1c）。将这些类似物与PR-AS一起孵育，然后通过GC-MS和NMR光谱分析反应产物，表明这些合成物FPP 类似物被转化为氟化物 ac类似物3b和3c。在这两种情况下，氟原子的位置都阻止了氟原子的形成。奥德斯曼阳离子类似物4b和4c。这些结果表明，胚芽烯A是PR-AS催化过程中的即时反应中间体，阐明了胚芽烯A转化为的机理。奥德斯曼阳离子。他们支持PR-AS在环化中的作用基本上是被动的提议，因为它可以通过促进底物的初始电离来利用基质中存在的固有化学反应性。法呢基二磷酸酯 并作为有效的模板，通过一系列有效的环化和重排反应来引导反应，以达到 （+）-aristolochene（7a）。