1-methyl-5-methoxytetralin | 162707-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-methyl-5-methoxytetralin
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyltetralin；5-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 162707-39-3；171363-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FLTGSVFBYMETQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-methoxytetralin 在 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-methyl-5-methoxy-8-bromotetralin
  参考文献：
  名称：

  (±) -cacalol 的正式全合成

  摘要：

  描述了 Cacalol 的正式全合成。由 5-甲氧基-1-四氢萘酮 2 合成甲基四氢萘 8。8 向四氢萘酚 11 的转化分三步完成（溴化、甲酰化和氧化）。

  DOI：

  10.3184/030823407x198230
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-methyl-5-methoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  滑动环己烷重排

  摘要：

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10014-x

文献信息

• A sliding cyclohexane rearrangement mediated by zirconium tetrachloride
  作者：David C. Harrowven、Richard F. Dainty

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00634-x

  日期：1996.5

  6-methoxytetralins may be smoothly transformed into 5-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. The rearrangement occurs at ambient temperature in chloroform and proceeds via fragmentation of the carbon - carbon bond para to the methoxy substituent followed by an intramolecular Friedel-Crafts alkylation

  通过四氯化锆的作用，可以将6-甲氧基四氢化萘平稳地转化为5-甲氧基四氢化萘。重排发生在环境温度下的氯仿中，并通过对-甲氧基取代基的碳-碳键断裂然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行
• BINAP-Ru(II) and BINAP-Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins without heteroatom-functionalities
  作者：Tetsuo Ohta、Hiroshi Ikegami、Tsutomu Miyake、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05819-b

  日期：1995.10

  Ru(OAc)2((R)-binap) was used as catalyst, while the use of the catalyst system [RhI(cod)]2/(R)-BINAP afforded the highest ees (71–82%) for six-membered analogs, 1-methylenetetralin (4a) and its derivatives. In contrast, hydrogenation of seven-membered analog 7 and acyclic olefins 10 resulted in only moderate enantioselectivities by use of these catalysts. The BINAP-Ru(II) catalyzed hydrogenation exhibited a remarkable

  已经通过使用BINAP的Ru（II）和Rh（I）络合物作为催化剂，研究了没有杂原子官能团以允许与催化剂中心进行额外相互作用的1,1'-二取代烯烃的不对称氢化。对映选择性和不对称感应在很大程度上取决于底物的结构和催化剂的性质。当使用Ru（OAc）2（（R）-binap）作为催化剂时，使用五元亚甲基环烷烃（1-亚甲基二烷）（1a）进行氢化时，光学收率最高（78％），而使用催化剂体系[ RHI（COD）] 2 /（[R）-BINAP，得到最高EES（71-82％）为六元类似物，1- methylenetetralin（4a中）及其派生词。相反，通过使用这些催化剂，七元类似物7和无环烯烃10的氢化仅产生中等的对映选择性。BINAP-Ru（II）催化的氢化反应显示出对映选择性对溶剂的显着依赖性，而与BINAP-Rh（I）体系的反应则观察到较大的阴离子配体效应。基于这些实验结果，已经讨论了这些不对称氢化的机理。
• PHOSPHOROUS PROTECTING GROUPS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：US20150315227A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Aspects of the present disclosure include compositions that make use of phosphorus and/or nucleobase protecting groups which find use in the synthesis of long polynucleotides. Phosphorus protecting groups are provided that help increase the stepwise coupling yield and/or phosphorous protecting groups that can be removed during the oxidation step. Amidine nucleobase protecting groups are provided that find use in the subject compositions and methods which provides for e.g., increased resistance to depurination during polynucleotide synthesis. In some instances, the methods and compositions disclosed herein utilize a combination of the phosphorus and amidine nucleobase protecting groups in the synthesis of polynucleotides having a sequence of 200 or more monomeric units in length. Also provided are methods for synthesizing a polynucleotide (e.g., a DNA) using one or more compounds disclosed herein.

  本公开涉及的方面包括使用磷和/或核碱基保护基的组合物，这些组合物用于合成长的多核苷酸。提供了磷保护基，有助于增加逐步耦合产率和/或可以在氧化步骤中去除的磷保护基。提供了酰胺核碱基保护基，用于本主题的组合物和方法，例如在多核苷酸合成过程中提供了增加的去嘌呤作用的抵抗力。在某些情况下，本公开的方法和组合物利用磷和酰胺核碱基保护基的组合合成具有200个或更多单体单位长度序列的多核苷酸。还提供了使用本文所述的一种或多种化合物合成多核苷酸（例如DNA）的方法。
• NOVEL FLAVORS, FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, TASTE ENHANCERS, UMAMI OR SWEET TASTANTS, AND/OR ENHANCERS AND USE THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150093339A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to the discovery that certain non-naturally occurring, non-peptide amide compounds and amide derivatives, such as oxalamides, ureas, and acrylamides, are useful flavor or taste modifiers, such as a flavoring or flavoring agents and flavor or taste enhancer, more particularly, savory (the “umami” taste of monosodium glutamate) or sweet taste modifiers,—savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for food, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions.

  本发明涉及发现某些非自然存在的非肽酰胺化合物和酰胺衍生物，例如草酰胺、脲和丙烯酰胺，可用作风味或口感调节剂，例如风味剂或调味剂和风味或口感增强剂，更具体地说是咸味（单钠谷氨酸的“鲜味”）或甜味调节剂，咸味或甜味调味剂和咸味或甜味增强剂，用于食品、饮料和其他可食用或口服药物产品或组合物。
• Production method for alkoxynaphthalenecarboxylic acid
  申请人：SUMIKIN CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0645361A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  Alkoxynaphthalenecarboxylic acid is produced by a process comprising the addition of 1,3-butadiene to alkoxyalkylbenzene to yield an adduct. The adduct is cyclized in the presence of an acid catalyst to alkoxyalkyltetralin. The tetralin derivative is then dehydrogenated to produce aloxyalkylnaphthalene, which is oxidized to alkoxynaphthalenecarboxylic acid.

  烷氧基萘甲酸的生产工艺包括将 1,3-丁二烯加到烷氧基烷基苯中生成加合物。加合物在酸催化剂存在下环化成烷氧烷基四氢萘。然后将四氢萘衍生物脱氢生成烷氧基萘，再将烷氧基萘氧化为烷氧基萘甲酸。