1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopentan-1-ol | 415898-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-phenylphenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 415898-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: XMHBAGNUDCQCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopentan-1-ol 在 甲酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (±)-2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 、 环戊酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a

文献信息

• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。
• Cyclopentyl sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040067984A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention provides compounds of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了化合物的公式（I）：用于增强哺乳动物中谷氨酸受体功能，因此，适用于治疗各种疾病，如精神病和神经系统疾病。
• Nickel-Catalyzed Radical Ring-Opening Phosphorylation of Cycloalkyl Hydroperoxides Leading to Distal Acylphosphine Oxides
  作者：Yue Ying、Ziyi Ye、An Wang、Xingjie Chen、Shanshan Meng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04233

  日期：2023.2.17

  A facile and efficient nickel-catalyzed C–C bond cleavage/phosphorylation of various cycloalkyl hydroperoxides was developed. This radical ring-opening strategy provided practical access to structurally diverse distal ketophosphine oxides in one pot through concurrent C═O/C–P bond formation with high atom economy under mild room temperature and base-free conditions.

  开发了一种简便有效的镍催化的各种环烷基氢过氧化物的 C-C 键断裂/磷酸化。这种激进的开环策略通过在温和的室温和无碱条件下同时形成具有高原子经济性的 C=O/C-P 键，提供了在一锅中获得结构多样的远端酮膦氧化物的实用方法。
• Distal Amidoketone Synthesis Enabled by Dimethyl Benziodoxoles via Dual Copper/Photoredox Catalysis
  作者：Yuanyuan Ge、Yingbo Shao、Shuang Wu、Pan Liu、Junzhao Li、Hanzhang Qin、Yanxia Zhang、Xiao-song Xue、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c00230

  日期：2023.3.17

  sulfonamides, carbamates, triazoles, indazoles, and sulfoximines engage in photoredox/copper catalysis to synthesize distal amidoketones and nitrogen-functionalized ketones with excellent regioselectivity and chemoselectivity. This reaction scales up to grams, applies to late-stage complex molecule modification, and streamlines synthetic routes.

  在此，我们报告了由高价碘二甲基苯并氧醇 (BI m ) 启用的醇和 N-H 亲核试剂合成的远端氨基酮和氮功能化酮。二甲基苯并氧唑 BI m通过形成关键的 BI m –O 和 BI m –N 复合物来双重激活醇和各种 N-H 亲核试剂，其中 BI m–N 络合物的特征在于 X 射线晶体学和计算研究。现成的 N-H 亲核试剂酰亚胺、磺酰胺、氨基甲酸酯、三唑、吲唑和亚砜亚胺参与光氧化还原/铜催化，以合成具有出色区域选择性和化学选择性的远端酰胺酮和氮功能化酮。该反应可放大至克级，适用于后期复杂分子修饰，并简化合成路线。
• Catalytic Lactonization of Unactivated Aryl C–H Bonds with CO₂: Experimental and Computational Investigation
  作者：Lei Song、Lei Zhu、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Si-Shun Yan、Jie-Lian Han、Zhu-Bao Yin、Yu Lan、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01363

  日期：2018.7.6

  The first catalytic lactonization of unactivated aryl C-H bonds with CO2 to afford important phthalides is reported. Notably, this method features high selectivity, excellent functional group tolerance, smooth scalability, and facile product diversification. DFT calculations reveal that a novel insertion of two CO2 into the O-Pd bond of a palladacycle might be the key step, providing great potential and a different perspective for carbonylation with CO2.