naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoate | 205178-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoate
• 英文别名: 6,7-methylenedioxy-1-naphthyl 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoate；Benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 205178-57-0
• 化学式: C₂₀H₁₅IO₆
• 分子量: 478.24
• InChiKey: LTNFIZTWTLBMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoate 在 C₁₈H₁₉Cl₂N₂PPd 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到1,2-dimethoxy-13H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-h]benzo[c]chromene-13-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的[N，P]配体的合成。在Arnottin I的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.002
• 作为产物：
  描述：

  (6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的[N，P]配体的合成。在Arnottin I的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.002

文献信息

• Synthesis of Arnottin I through a Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction.
  作者：Takashi HARAYAMA、Hirotake YASUDA、Toshihiko AKIYAMA、Yasuo TAKEUCHI、Hitoshi ABE

  DOI：10.1248/cpb.48.861

  日期：——

  6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-one, 6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one, and their derivatives were prepared via the palladium mediated aryl-aryl coupling reaction of aryl ortho-halobenzoate. The short step synthesis of arnottin I(1) was achieved by this method.

  6H-二苯并[b，d]吡喃-6-一，6H-苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-及其衍生物是通过钯介导的芳基芳基-芳基偶联反应制备的邻卤代苯甲酸酯。通过这种方法可以实现Arnottin I（1）的短时合成。
• A Concise Synthesis of Arnottin I via Internal Biaryl Coupling Reaction Using Palladium Reagent
  作者：Takashi Harayama、Hirotake Yasuda

  DOI：10.3987/com-97-s23

  日期：——

  Total synthesis of arnottin I (1) was accomplished via the internal aryl-aryl coupling reaction of iodo-ester (2) by the palladium-assisted cyclization reaction.
• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• Synthesis of [N,P] ligands based on pyrrole. Application to the total synthesis of arnottin I
  作者：Jesús V. Suárez-Meneses、Edgar Bonilla-Reyes、Ever A. Blé-González、M. Carmen Ortega-Alfaro、Rubén Alfredo Toscano、Alejandro Cordero-Vargas、José G. López-Cortés

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.002

  日期：2014.2

  This paper describes the synthesis of a new class of [N,P] ligands based on pyrrole with a dimethylamino group as hard donor and a phosphine moiety as soft base. We have also modified the phosphine fragment to change the electronic and steric properties of these ligands. Palladium complex 3a proved to be very efficient in Heck cross-coupling reactions and in intramolecular aryl–aryl couplings of esters

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。