甲基4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸酯 | 101511-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-3-prenylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)benzoate；methyl 4-hydroxy-3-(3'-methylbut-2'-en-1'-yl)benzoate；methyl 4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 101511-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VTTIBUAIXVAPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸酯 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1,1-dimethyl-2-propynyloxy)benzoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k

文献信息

• Total Synthesis of Unsymmetrical Benzils, Scandione and Calophione A
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sasiwadee Boonya-udtayan、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1002/ejoc.201301722

  日期：2014.4

  A convergent synthesis of the title benzils, which embody the 1,2‐diarylethane‐1,2‐dione system, is reported. Key steps involve intramolecular cyclization of the carbanion at the benzylic position of the arylbenzyl ether to the adjacent ester group followed by oxidation. The palladium(II)‐catalyzed oxidative cyclization was also studied to establish the benzofuran unit of calophione A.

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。
• Discovery of a Dual Function Cytochrome P450 that Catalyzes Enyne Formation in Cyclohexanoid Terpenoid Biosynthesis
  作者：Yu‐Rong Chen、Annavareddi Naresh、Suh‐Yuen Liang、Chun‐Hung Lin、Rong‐Jie Chein、Hsiao‐Ching Lin

  DOI：10.1002/anie.202004435

  日期：2020.8.3

  potential ecological roles. Identified here is the biosynthetic gene cluster and characterization of two crucial enzymes in the biosynthesis of 1 . A P450 monooxygenase that has a dual function, to first catalyze dehydrogenation of the prenyl chain to generate a cis‐diene intermediate and then serve as an acetylenase to yield an alkyne moiety, and thus the 1,3‐enyne, was discovered. A UbiA prenyltransferase

  1,3-烯炔部分通常在内生性和植物病原性真菌产生的环己酸类天然产物中发现。Asperpentyn（1）是一种含有1,3-烯炔-cyclohexanoid萜类化合物分离自曲霉属和拟盘多毛。尽管具有潜在的生态作用，但1中的1,3-烯炔生物合成的遗传基础和生化机制以及其他包含该基序的天然产物仍然是令人难以置信的。在此确定的是生物合成基因簇，并表征了1的生物合成中的两种关键酶。具有双重功能的P450单加氧酶首先催化异戊二烯链的脱氢反应生成顺式-二烯中间体，然后用作乙炔酶以生成炔烃部分，因此发现了1,3-烯炔。UbiA异戊二烯基转移酶的特征还在于，它不寻常之处在于它倾向于将五碳异戊烯基链而不是聚异戊二烯链转移到对羟基苯甲酸受体上。
• Studies on the alkylation of phenolate in an organofluorine solvent and its application to the synthesis of myrsinoic acids A and E
  作者：Miseon Ryu、Minjun Kim、Minseon Jeong、Jaebong Jang、Minyoung Lee、Hyo-Eon Jin、Jong-Wha Jung

  DOI：10.1080/00397911.2017.1288823

  日期：2017.4.18

  enable unique applications. More importantly, organofluorines can be compatible with chemical reactions in general, even under harsh conditions. In this context, a study on the alkylation of phenolate using an organofluorine solvent were performed for the preparation of ortho-alkyl phenols. Herewith, the study on the alkylation of phenolate in an organofluorine solvent as well as its application to the synthesis

  摘要 在有机氟化合物的显着特征中，对分子的溶解性通常能够实现独特的应用。更重要的是，即使在恶劣的条件下，有机氟化合物也可以与一般的化学反应相容。在此背景下，使用有机氟溶剂对苯酚进行烷基化以制备邻烷基苯酚进行了研究。在此，将报告苯酚在有机氟溶剂中的烷基化及其在生物活性萜烯化酚类天然产物肉豆蔻酸 A 和 E 合成中的应用。我们的研究表明，有机氟溶剂可以更好地替代传统的非解离溶剂作为有机反应介质，以抑制不需要的和非选择性的副反应，例如苯酚的邻烷基化反应。图形概要
• Antibacterial Prenylated <i>p</i>-Hydroxybenzoic Acid Derivatives from <i>Oberonia myosurus</i> and Identification of Putative Prenyltransferases
  作者：Fu-Cai Ren、Li Liu、Yong-Feng Lv、Xue Bai、Qian-Jin Kang、Xiao-Jing Hu、Hong-Dan Zhuang、Liu Yang、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01101

  日期：2021.2.26

  hitherto unknown tandem prenylated p-hydroxybenzoic acid derivatives, namely, oberoniamyosurusins A–L, together with five known derivatives, were isolated from an EtOH extract of the whole parts of the plant Oberonia myosurus. Compounds 10, 13, and 17 exhibited moderate inhibitory activity against Staphylococcus aureus subsp. aureus ATCC29213 with MIC50 values ranging from 7.6 to 23 μg/mL. To determine

  从植物Oberonia myosurus的整个部分的乙醇提取物中分离出12 种迄今为止未知的串联异戊二烯化对羟基苯甲酸衍生物，即 oberoniamyosurusins A–L，以及五种已知的衍生物。化合物10，13和17表现出对中等抑制活性金黄色葡萄球菌亚种。aureus ATCC29213 的 MIC 50值范围为 7.6 至 23 μg/mL。为了确定此类串联异戊二烯取代化合物的生物合成途径，O. myosurus的全长转录组测序，产生 19.09 Gb 的干净数据和 10 949 个非冗余序列。对羟基苯甲酸异戊二烯基转移酶的两种同工型进行了注释，并在功能上表征为可能参与毕赤酵母中神经原酸 ( 13 )生物合成的酶。
• Structure Revision of Four Classes of Prenylated Aromatic Natural Products Based on a Rule for Diagnostic ¹³C NMR Chemical Shifts
  作者：Fu-Cai Ren、Li-Xia Wang、Yong-Feng Lv、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02409

  日期：2021.8.20

  structures of four natural classes of prenylated aromatic compounds with 2,3-epoxy, 2,3-dihydroxy, and cyclization with an ortho-phenolic hydroxyl to give a pyran or furan ring moiety are frequent and inevitable. Based on rigorous literature research and a series of chemical transformation experiments, a rule for the rapid determination of these four classes of prenylated derivates based on 13C NMR data was

  在阐明具有 2,3-环氧、2,3-二羟基的四类天然异戊二烯化芳族化合物的结构以及与邻苯酚羟基环化以产生吡喃或呋喃环部分的结构时，经常会出现错误并且不可避免。在严谨的文献研究和一系列化学转化实验的基础上，制定了基于13 C NMR 数据快速测定这四类异戊二烯化衍生物的规则，并据此报告了这些片段的 57 次修正。