(R)-5-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone | 431990-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-5-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-prop-2-ynylpyrrolidin-2-one
• CAS: 431990-31-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: IYRZUNPNGBFJEV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 5-(3-{2-[4-(3-fluoro-phenyl)-3-oxo-but-1-enyl]-5-oxo-pyrrolidin-1-yl}-propyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of highly selective EP4 receptor agonists that stimulate new bone formation and restore bone mass in ovariectomized rats

  摘要：

  Heptanoic acid lactams. exemplified by 2, were identified as highly selective EP4 agonists via high throughput screening. Lead optimization led to the identification of lactams with a 30-fold increase in EP4 potency in vitro. Compounds demonstrated robust bone anabolic effects when administered in vivo in rat models of osteoporosis. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (R)-5-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-1-(2-propynyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸的简捷合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.014

文献信息

• Discovery of highly selective EP4 receptor agonists that stimulate new bone formation and restore bone mass in ovariectomized rats
  作者：Kimberly O. Cameron、Bruce A. Lefker、Margaret Y. Chu-Moyer、David T. Crawford、Paul DaSilva Jardine、Shari L. DeNinno、Sandra Gilbert、William A. Grasser、HuaZhu Ke、Bihong Lu、Thomas A. Owen、Vishwas M. Paralkar、Hong Qi、Dennis O. Scott、David D. Thompson、Christina M. Tjoa、Michael P. Zawistoski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.018

  日期：2006.4

  Heptanoic acid lactams. exemplified by 2, were identified as highly selective EP4 agonists via high throughput screening. Lead optimization led to the identification of lactams with a 30-fold increase in EP4 potency in vitro. Compounds demonstrated robust bone anabolic effects when administered in vivo in rat models of osteoporosis. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise synthesis of tylophorine
  作者：Qi-Xian Lin、Tse-Lok Ho

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.014

  日期：2013.4

  The phenanthroindolizidine alkaloid tylophorine has been synthesized in the (R)- and racemic forms. One of the routes involves three steps from a known compound employing a Stevens rearrangement as the pivotal reaction. The phenanthrene moiety was constructed by either a base-catalyzed cyclization of 2-alkynylbiphenyls or a double Suzuki coupling of a 2,2′-dibromobiphenyl with vic-bis(pinacolatoboryl)alkene

  菲咯啉吲哚生物碱酪氨酸已被合成为（R）-和外消旋形式。一种途径涉及从已知化合物开始的三个步骤，该化合物采用史蒂文斯重排作为关键反应。菲部分是通过2-炔基联苯的碱催化环化或2,2'-二溴代联苯与vic-双（频哪醇硼烷基）烯烃的双铃木偶联而构建的。