2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)naphthalene | 102683-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)naphthalene
• 英文别名: 4-[(Naphthalen-2-yl)methyl]-1,1'-biphenyl；2-[(4-phenylphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 102683-23-8
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: PQJWFPRUWDOZPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 甲基溴化镁 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以90%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在格氏试剂存在下，通过 Ni-、Fe- 或共催化的 sp3C-O 键活化对苄醇进行直接芳基化/烷基化/镁化

  摘要：

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。

  DOI：

  10.1021/ja307045r

文献信息

• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• Photocatalytic Dehydroxymethylative Arylation by Synergistic Cerium and Nickel Catalysis
  作者：Yuegang Chen、Xin Wang、Xu He、Qing An、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.1c00618

  日期：2021.4.7

  broad range of free alcohols and aromatic halides can be facilely employed in this transformation, representing a new paradigm for the C(sp3)–C(sp2) bond construction between free alcohols and aryl halides with the extrusion of formaldehyde. Moreover, mechanistic investigations have been conducted, leading to the identification of a tribenzoate cerium(III) complex as a viable intermediate.

  在使用廉价铈和镍催化剂的温和反应条件下，现在可以将容易获得的游离醇用作选择性 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉偶联中操作简单且稳健的碳亲核试剂。在自动化高通量实验的推动下，空间位阻的苯甲酸酯配体已被确定为强大的铈配合物，使铈催化在新兴的金属光氧化还原催化中的协同合作成为可能。广泛的游离醇和芳族卤化物可以轻松地用于这种转化，代表了 C(sp 3 )–C(sp 2) 游离醇和芳基卤之间的键结构与甲醛的挤出。此外，还进行了机理研究，确定了三苯甲酸铈 (III) 配合物作为可行的中间体。
• 10.1002/anie.202405902
  作者：Lukas, Florian、Findlay, Michael T.、Fillols, Méritxell、Templ, Johanna、Savino, Elia、Martin, Benjamin、Allmendinger, Simon、Furegati, Markus、Noël, Timothy

  DOI：10.1002/anie.202405902

  日期：——

  Decarboxylative C(sp2)−C(sp3) bond formation using a metallaphotoredox approach is a key method for rapidly building molecular complexity. In this work, we demonstrate that graphitic carbon nitride, a heterogeneous semiconductor, can act as a suitable photocatalyst to induce decarboxylative bond formation. A broad scope of coupling partners is presented, in addition to photocatalyst recycling, analysis,

  使用金属光氧化还原方法形成脱羧 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键是快速构建分子复杂性的关键方法。在这项工作中，我们证明了石墨氮化碳（一种异质半导体）可以作为合适的光催化剂来诱导脱羧键的形成。除了光催化剂回收、分析和机理研究之外，还介绍了广泛的耦合伙伴。
• Direct Arylation/Alkylation/Magnesiation of Benzyl Alcohols in the Presence of Grignard Reagents via Ni-, Fe-, or Co-Catalyzed sp³ C–O Bond Activation
  作者：Da-Gang Yu、Xin Wang、Ru-Yi Zhu、Shuang Luo、Xiao-Bo Zhang、Bi-Qin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja307045r

  日期：2012.9.12

  Direct application of benzyl alcohols (or their magnesium salts) as electrophiles in various reactions with Grignard reagents has been developed via transition metal-catalyzed sp(3) C-O bond activation. Ni complex was found to be an efficient catalyst for the first direct cross coupling of benzyl alcohols with aryl/alkyl Grignard reagents, while Fe, Co, or Ni catalysts could promote the unprecedented

  已经通过过渡金属催化的 sp(3) CO 键活化开发了苯甲醇（或其镁盐）在与格氏试剂的各种反应中作为亲电试剂的直接应用。发现 Ni 配合物是苯甲醇与芳基/烷基格氏试剂首次直接交叉偶联的有效催化剂，而 Fe、Co 或 Ni 催化剂可以促进苯甲醇在（ n) 己基MgCl。这些方法提供了将苯甲醇转化为各种功能的直接途径。