N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 919787-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzene-1-sulfonamide；N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 919787-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 359.406
• InChiKey: BOSMQMLUFMDEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三苯基膦氯金 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化：螺环吡咯烷基二氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  吲哚-酰胺的金催化分子内串联环化可一步完成四环螺环吡咯并吲哚啉，并带有一个全碳四元立体中心。然而，当反应在BF的存在下进行3 ⋅Et 2 O，相应的三环螺环基于pyrrolidinoindoline-烯酮通过一个键1,5-氢化移产生。发达的化学方法可在温和条件下的单锅反应中，从吲哚-酰胺类化合物中非对映选择性地直接进入结构多样的多环吡咯烷基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500865
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子间环丙烷化合成手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉。

  摘要：

  [结构：见正文]从容易获得的L-色氨酸开发了一种新的，有效的合成路线，该路线合成具有吲哚生物碱绝对构型的手性3-取代的六氢吡咯并吲哚啉18。关键步骤取决于恶唑烷酮17与重氮酯的一锅级联反应，该反应通过分子间环丙烷化，开环和环化进行。

  DOI：

  10.1021/ol062489s

文献信息

• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。
• Diels‐Alder Cycloaddition of Azepino[4,5‐ <i>b</i> ]indoles Towards Hydrocarbazole Derivatives and Related Heterocycles
  作者：Fukai Xie、Xiang Li、Liangyu Xu、Jun Ma、Lei Sun、Bo Zhang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/adsc.202101401

  日期：2022.2.15

  from azepino[4,5-b]indoles and commercially available dienophiles. The method provided a range of hydrocarbazoles in 63–99% yields. The practicality of this transformation was demonstrated by a scale-up experiment and various transformations to several hydrocarbazole derivatives and the tetracyclic indoline scaffold. Moreover, hetero-Diels-Alder cycloadditions of azepino[4,5-b]indoles were explored with

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。
• Formation of pyrroloindolines via the alkylation of tryptamines with trichloroacetimidates
  作者：Bhaskar D. Joshi、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153256

  日期：2021.8

  and interesting biological properties. Recently we have focused on using trichloroacetimidates for the synthesis of these fascinating molecules. Trichloroacetimidates can be used as an electrophilic source of an alkyl group to form the pyrroloindoline directly from tryptamine derivatives. In this manner trichloroacetimidates provide a flexible solution to forming highly functionalized pyrroloindoline

  吡咯并吲哚啉及相关系统存在于大量复杂的天然产物中。这些核心结构引起了相当大的合成兴趣，因为许多化合物具有挑战性、复杂的结构和有趣的生物特性。最近，我们专注于使用三氯乙酰亚胺酯来合成这些令人着迷的分子。三氯乙酰亚胺酯可用作烷基的亲电源，以直接从色胺衍生物形成吡咯并吲哚啉。以这种方式，三氯乙酰亚胺酯提供了形成高度官能化的吡咯并吲哚啉核心结构的灵活解决方案，仅需要催化量的路易斯酸来实现必要的转化。
• Access to 3a-Benzoylmethyl Pyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines via Cu^II-Catalyzed Radical Annulation/C3-Functionalization Sequence
  作者：Xiaofeng Chen、Jinbao Fan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Chenxi Wang、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01017

  日期：2018.8.3

  rendering the process highly environmentally friendly and atom economic. Presumably, the reaction proceeds through CuII-initiated formation of pyrrolidino[2,3-b]indolines radical intermediate I, which is successively trapped by aryl ethylene and O2 to form the product. An 18O2-labeling experiment and several control experiments were designed to support the mechanistic proposal.

  报道了色胺胺衍生物与芳基乙烯的Cu II催化的自由基环化/ C 3官能化级联反应。温和的催化系统使3a-苯甲酰基甲基吡咯烷酮[2,3- b ]二氢吲哚的结构简单，具有出色的化学选择性和区域选择性。值得注意的是，这种新颖的方法利用了地球上丰富且廉价的铜盐作为催化剂，并使用了空气作为助氧化剂，从而使该工艺具有高度的环境友好性和原子经济性。据推测，该反应通过Cu II-引发的吡咯烷并[2，3- b ]二氢吲哚基自由基中间体I的进行而进行，该中间体I依次被芳基乙烯和O 2捕获以形成产物。一个18设计了O 2标记实验和一些对照实验以支持该机制。
• Copper-Catalyzed Cyclization/Dimerization of Tryptamines with O₂/Air as the Sole Oxidant: Direct Access to Complex Bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indoline
  作者：Zhi-Yao Li、Wei Wang、Jun-Rong Song、Rui-An Wang、Jun Shi、Qin Chi、Yan Li、Hai Ren、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02277

  日期：2021.12.3

  The first transition metal catalytic one-step synthesis of the 3a, 3a′-bispyrrolidino [2,3-b] indoline scaffold via tandem cyclization/dimerization of tryptamines has been realized with the environmentally friendly O2/air as the sole oxidant. Different from the traditional direct oxidation of indole “N-H” group by excess amount of metal salts, a copper-catalyzed oxidative cyclization reaction is developed

  以环境友好的O 2 /空气为唯一氧化剂，通过色胺的串联环化/二聚化实现了第一个过渡金属催化一步合成3a，3a'-双吡咯烷[2,3- b ]二氢吲哚支架。与传统的通过过量金属盐直接氧化吲哚“NH”基团不同，当前策略中开发了一种铜催化的氧化环化反应形成自由基吡咯烷二氢吲哚中间体。这种方法的稳健性和实用性通过天然产物 (±)-叶黄素和中间体-叶黄素的分步经济、不同的全合成得到证明。