2-O-benzyl-D-erythronolactone | 169561-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-D-erythronolactone
• 英文别名: (3R,4R)-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 169561-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: FSALBBRBQGHMIX-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-D-erythronolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol (12) and 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  A straightforward preparation of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols

  摘要：

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols 4 and ent- 4 from the readily available D-erythronolactone 1 is presented. The synthesis proceeds in a highly efficient manner and is in both cases substrate controlled.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00194-t
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 2-O-benzyl-D-erythronolactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] APRAMYCIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'APRAMYCINE

  摘要：

  该发明涉及在C5和/或C6位置以及O5和/或O6位置上进行修饰的以阿普拉霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，增加了选择性并在存在AAC(3)类耐药决定因子时保持活性。该发明还涉及上述化合物在通过全身给药治疗细菌感染中的应用，特别是在感染由含有AAC(3)类耐药决定因子，特别是AAC(3)-IV的病原体引起的情况下。

  公开号：

  WO2018204358A1

文献信息

• [EN] APRAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'APRAMYCINE
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2018204358A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention relates to derivatives of apramycin-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in positions C5 and/or C6 and O5 and/or O6. The modifications impart favourable properties regarding increased selectivity and retention of activity in the presence of resistance determinants of the AAC(3) class. The invention further relates to said compounds for use in the therapy of bacterial infection by systemic administration, especially in instances where the infection is caused by a pathogen comprising a resistance determinant of the AAC(3) class, in particular AAC(3)-IV.

  该发明涉及在C5和/或C6位置以及O5和/或O6位置上进行修饰的以阿普拉霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，增加了选择性并在存在AAC(3)类耐药决定因子时保持活性。该发明还涉及上述化合物在通过全身给药治疗细菌感染中的应用，特别是在感染由含有AAC(3)类耐药决定因子，特别是AAC(3)-IV的病原体引起的情况下。
• A straightforward preparation of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols
  作者：Michael Flasche、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00194-t

  日期：1995.7

  A short and efficient synthesis of both enantiomerically pure 2-O-benzyl-erythro-butanetetrols 4 and ent- 4 from the readily available D-erythronolactone 1 is presented. The synthesis proceeds in a highly efficient manner and is in both cases substrate controlled.