1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-iditol | 287102-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-iditol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 287102-07-2
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 261.437
• InChiKey: PMXQKIWUKLXFTR-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-iditol 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-amino-1-N-benzyloxy-5-N-benzyloxycarbonyl-3,4-di-O-benzyl-2,5-imino-1,2,5,6-tetradeoxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  N-（吡咯烷基甲基）异羟肟酸溶液相平行合成的策略。

  摘要：

  已证明五元和六元亚氨基环醇都是有用的糖苷酶过渡态类似物抑制剂。他们还在糖基转移酶催化的反应中模拟了核苷磷酸糖的过渡态糖部分。在此描述的是一种通用策略的发展，该策略是平行连接与异羟肟酸基团连接的五元亚氨基环糖醇的，旨在模拟岩藻糖基转移酶反应中GDP-岩藻糖与Mn（II）的过渡态。由D-甘露糖醇制备含有受保护的羟胺单元的亚氨基环糖醇8。经由8与各种酰氯的反应引入异羟肟酸部分。该策略通常可用于构建糖基转移酶抑制剂的文库。

  DOI：

  10.1021/jo000186k
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-D-mannitol 在 rhodium on alumina 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  N-（吡咯烷基甲基）异羟肟酸溶液相平行合成的策略。

  摘要：

  已证明五元和六元亚氨基环醇都是有用的糖苷酶过渡态类似物抑制剂。他们还在糖基转移酶催化的反应中模拟了核苷磷酸糖的过渡态糖部分。在此描述的是一种通用策略的发展，该策略是平行连接与异羟肟酸基团连接的五元亚氨基环糖醇的，旨在模拟岩藻糖基转移酶反应中GDP-岩藻糖与Mn（II）的过渡态。由D-甘露糖醇制备含有受保护的羟胺单元的亚氨基环糖醇8。经由8与各种酰氯的反应引入异羟肟酸部分。该策略通常可用于构建糖基转移酶抑制剂的文库。

  DOI：

  10.1021/jo000186k

文献信息

• A Strategy for the Solution-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-(Pyrrolidinylmethyl)hydroxamic Acids
  作者：Masaru Takayanagi、Timo Flessner、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo000186k

  日期：2000.6.1

  Both five- and six-membered iminocyclitols have proven to be useful transition-state analogue inhibitors of glycosidases. They also mimic the transition-state sugar moiety of the nucleoside phosphate sugar in glycosyltransferase-catalyzed reactions. Described here is the development of a general strategy toward the parallel synthesis of a five-membered iminocyclitol linked to a hydroxamic acid group

  已证明五元和六元亚氨基环醇都是有用的糖苷酶过渡态类似物抑制剂。他们还在糖基转移酶催化的反应中模拟了核苷磷酸糖的过渡态糖部分。在此描述的是一种通用策略的发展，该策略是平行连接与异羟肟酸基团连接的五元亚氨基环糖醇的，旨在模拟岩藻糖基转移酶反应中GDP-岩藻糖与Mn（II）的过渡态。由D-甘露糖醇制备含有受保护的羟胺单元的亚氨基环糖醇8。经由8与各种酰氯的反应引入异羟肟酸部分。该策略通常可用于构建糖基转移酶抑制剂的文库。