5-Amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide | 88054-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(5-amino-4-carbamoyl-2-methylimidazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 88054-49-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 470.436
• InChiKey: CMRXAPRKJKLOCE-IIRRGFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Methyl-7-(β-D-glucopyranosyl)imidazo<4,5-d>-v-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-甲基-2-氮杂肌苷及其相关核苷的合成

  摘要：

  合成6-甲基-7-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（8-甲基-2- azainosine（2） ）和6-甲基-7- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（5）由5-氨基-1-（β-d-D-呋喃核糖基）的重氮化-2-甲基咪唑-4-羧酰胺（1）和5-氨基-1-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2-甲基咪唑-4-羧酰胺的重氮化（3），然后对描述了所得化合物4。6-甲基-5-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-的制备d ] - v -三嗪-4-酮（10）和6-甲基-5-（β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（11）由6-甲基咪唑并[4,5-的糖基化d ] - v还描述了-三嗪-4-酮（8-甲基-2-氮杂y吨黄嘌呤，（7））。在分析和1 H-nmr和uv光谱数据的基础上进行了结构分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210459
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Garcia-Lopez, M. Teresa; Herranz, Rosario; Andres, J. Ignacio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2303 - 2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 8-methyl-2-azainosine and related nucleosides
  作者：J. Ignacio Andrés、Rosario Herranz、M. Teresa García López

  DOI：10.1002/jhet.5570210459

  日期：1984.7

  The synthesis of 6-methyl-7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-d]-v-triazin-4-one (8-methyl-2-azainosine (2)) and 6-methyl-7-(β-D-glucopyranosyl)imidazo[4,5-d]-v-triazin-4-one (5) by diazotization of 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide (1) and diazotization of 5-amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-methylimidazole-4-carboxamide (3), followed by deacetylation of

  合成6-甲基-7-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（8-甲基-2- azainosine（2） ）和6-甲基-7- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（5）由5-氨基-1-（β-d-D-呋喃核糖基）的重氮化-2-甲基咪唑-4-羧酰胺（1）和5-氨基-1-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2-甲基咪唑-4-羧酰胺的重氮化（3），然后对描述了所得化合物4。6-甲基-5-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-的制备d ] - v -三嗪-4-酮（10）和6-甲基-5-（β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（11）由6-甲基咪唑并[4,5-的糖基化d ] - v还描述了-三嗪-4-酮（8-甲基-2-氮杂y吨黄嘌呤，（7））。在分析和1 H-nmr和uv光谱数据的基础上进行了结构分配。
• Garcia-Lopez, M. Teresa; Herranz, Rosario; Andres, J. Ignacio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2303 - 2308
  作者：Garcia-Lopez, M. Teresa、Herranz, Rosario、Andres, J. Ignacio

  DOI：——

  日期：——