3,5-二氯-2-羟基苯甲酸甲酯 | 7606-87-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-羟基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-dichlorosalicylate
• 英文别名: 3,5-dichloro-2-hydroxy-benzoic acid methyl ester；3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzoesaeure-methylester；3.5-Dichlor-salicylsaeure-methylester；Benzoic acid, 3,5-dichloro-2-hydroxy-, methyl ester；methyl 3,5-dichloro-2-hydroxybenzoate
• CAS: 7606-87-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• 分子量: 221.04
• InChiKey: WFPHSUSTKMYQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  279.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-羟基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 丁酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,4-dichloro-6-[9]phenanthrylmethyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Heat on the β-Naphthylmethyl and the 9-Phenanthrylmethyl Ether of 3,5-Dichlorosalicylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a038
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 氯 作用下， 生成 3,5-二氯-2-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cahours, Annales de Chimie (Cachan, France), 1844, vol. <3> 10, p. 329,336, 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，
• New substituted heterocyclic benzamides, methods of preparing them and
  申请人：Societe d'Etudes Scientifiques et Industrielle de l'Ile de France

  公开号：US04673686A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  There are provided new substituted heterocyclic benzamides and derivatives hereof which provide modifications on the central nervous system.

  这里提供了新的替代杂环苯甲酰胺及其衍生物，这些化合物对中枢神经系统产生改变。
• Spirobenzofuranone compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04284644A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Novel spiro compounds of the formula: ##STR1## wherein Ring A represents a benzene ring or a naphthalene ring, said rings being unsubstituted or substituted by at least one of lower alkyl, nitro, halogen, amino which may optionally be substituted, hydroxyl which may optionally be substituted, acyl, sulfamoyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may optionally be substituted, ureido which may optionally be substituted, thioureido which may optionally be substituted, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, aminomethyl which may optionally be substituted, cyano and phenyl, have gastric secretion inhibitive, anti-inflammatory and analgesic activities, and are of value as drugs.

  式：##STR1##中的新螺环化合物，其中环A代表苯环或萘环，所述环未取代或被至少一种以下取代的取代基所取代：较低烷基，硝基，卤素，氨基（可选择性地被取代），羟基（可选择性地被取代），酰基，磺胺基，羧基，较低烷氧羰基，氨基甲酰（可选择性地被取代），脲基（可选择性地被取代），硫脲基（可选择性地被取代），较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基砜基，氨甲基（可选择性地被取代），氰基和苯基，具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，并且作为药物具有价值。
• Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.
  作者：MITSURU KAWADA、MASAZUMI WATANABE、KAYOKO OKAMOTO、HIROSADA SUGIHARA、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、ISUKE IMADA、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.32.3532

  日期：——

  Spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-1) and its derivatives (VI-2-VI-75) were synthesized in the same manner as described previously for the synthesis of spiro [cyclopropane-1, 2'-[2H] indol]-3'(1'H)-ones (I). These spiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-ones were evaluated for gastric antisecretory activity and protective activity against lesions induced by water-immersion restraint stress in the rat. The most potent antiulcer compounds (VI-17 and VI-55) were obtained by the introduction of an acetyl or dimethylamino group at the 5-position on the benzene ring. The most interesting member of the series, 5-acetylspiro [benzofuran-2 (3H), 1'-cyclopropan]-3-one (VI-17, AG-629), was selected as a candidate for clinical studies.

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。