2-(2,6-dimethylhept-5-en-1-yl)furan | 80683-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylhept-5-en-1-yl)furan
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylhept-5-enyl)furan
• CAS: 80683-05-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HXEJRQGQWKXCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 palladium on barium sulfate 四甲基乙二胺 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,6-dimethylhept-5-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT TRANSFORMATION OF (Z)-2-BUTENE-l,4-DIOLS TO SUBSTITUTED FURANS WITH PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE (PCC)

  摘要：

  (Z)-2-丁烯-1,4-二醇通过与氯铬酸吡啶（PCC）的一步氧化脱水过程，高效地转化为相应的取代呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1363

文献信息

• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。
• EFFICIENT TRANSFORMATION OF (<i>Z</i>)-2-BUTENE-l,4-DIOLS TO SUBSTITUTED FURANS WITH PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE (PCC)
  作者：Hisao Nishiyama、Masaharu Sasaki、Kenji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1981.1363

  日期：1981.10.5

  (Z)-2-Butene-1,4-diols was were efficiently converted to the corresponding substituted furans by one step oxidation–dehydration process with pyridinium chlorochromate (PCC).

  (Z)-2-丁烯-1,4-二醇通过与氯铬酸吡啶（PCC）的一步氧化脱水过程，高效地转化为相应的取代呋喃。
• Cycloisomerization of Conjugated Allenones into Furans under Mild Conditions Catalyzed by Ligandless Au Nanoparticles
  作者：Leandros Zorba、Marios Kidonakis、Iakovos Saridakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01869

  日期：2019.7.19

  Au nanoparticles supported on TiO2 (1 mol %) catalyze the quantitative cycloisomerization of conjugated allenones into furans under very mild conditions. The reaction rate is accelerated by adding acetic acid (1 equiv), but the acid does not participate in the protodeauration step as in the corresponding Au(III)-catalyzed transformation. The process is purely heterogeneous, allowing thus the recycling

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。