acetic acid-(2-[1]naphthyl-anilide) | 109810-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acetic acid-(2-[1]naphthyl-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure-(2-[1]naphthyl-anilid)；N-(2-naphthalen-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 109810-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: WUVLPVJYHJVVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(2-[1]naphthyl-anilide) 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzo[k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一锅级联反应通过Suzuki偶联/ CH氧化/芳构化合成菲啶

  摘要：

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000949
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 acetic acid-(2-[1]naphthyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  通过伪Catellani中间体的合成，分离和表征单降冰片烯和双降冰片烯环抱的联芳胺

  摘要：

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00119

文献信息

• Synthesis, Isolation, and Characterization of Mono- and Bis-norbornene-Annulated Biarylamines through Pseudo-Catellani Intermediates
  作者：Pratheepkumar Annamalai、Huan-Chang Hsiao、Selvam Raju、Yi-Hsuan Fu、Pei-Ling Chen、Jia-Cherng Horng、Yi-Hung Liu、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00119

  日期：2019.2.15

  A palladium-catalyzed C–H functionalization of an external ring of N-acyl 2-aminobiaryl with bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) via multiple C–H bond activations was developed. This study is the first report of the formation of bis-norbornene annulated biarylamines isomers (syn-3a′/anti-3a′ = 36:64) from multiple C–H bond functionalizations. Additionally, nondirected C–H bond functionalization at

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。
• Electrochemical Dehydrogenative C(sp ² )−H Amination
  作者：Mahesh Puthanveedu、Vladislav Khamraev、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/chem.202100960

  日期：2021.5.26

  A transition-metal-free direct electrolytic C−H amination involving an electrochemically generated nitrenium ion intermediate has been developed. The electrosynthesis takes place in the absence of any organoiodine catalysts and is enabled by an in situ generated electrolyte. A novel, efficient intramolecular and intermolecular C−H amination has been demonstrated using a simple reaction setup.

  开发了一种不含过渡金属的直接电解 C−H 胺化反应，涉及电化学生成的氮离子中间体。电合成在没有任何有机碘催化剂的情况下进行，并通过原位产生的电解质实现。使用简单的反应装置证明了一种新颖、有效的分子内和分子间 C−H 胺化。
• Synthesis of Fluorescent 4‐Azapyrenes by Palladium(II)‐Catalyzed Dual C−H Bond Activation and Annulation
  作者：Huan‐Chang Hsiao、Pratheepkumar Annamalai、Jayachandran Jayakumar、Shang‐You Sun、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.202001404

  日期：2021.3.16

  Unique dual‐emissive and deep‐blue/green fluorescent multi‐substituted 4‐azapyrenes with bathochromic shift emission, quantum yields up to 0.60 and long excited‐state lifetime were synthesized successfully by annulative π‐extension reactions. This synthesis constitutes a palladium‐catalyzed dehydrogenative annulation of N‐acyl‐2‐aminobiaryls with in situ 1,3‐diynes as a key step, giving substituted

  通过环状π扩展反应成功合成了具有红移位移，独特的双发射和深蓝/绿色荧光的多氮杂4-氮杂蒽，具有红移位移发射，量子产率高达0.60，激发态寿命长。该合成构成了N-酰基-2-氨基联芳的钯催化脱氢环化反应，关键步骤是原位1,3-二炔，通过翻转的C-H键活化产生取代的菲，然后进行Bischler-Napieralski环化反应。超强酸介导的环化作用进一步使π-延伸产生了蓝色的荧光萘4-氮杂ap。
• 812. The synthesis of 3 : 4- and 5 : 6-benzophenanthridines
  作者：B. Mills、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9560004213

  日期：——
• One‐pot Cascade Reaction for the Synthesis of Phenanthridines via Suzuki Coupling/C−H Oxidation/Aromatization
  作者：Yi Zhang、Yuxin Ding、Rener Chen、Yongmin Ma

  DOI：10.1002/adsc.202000949

  日期：2020.12.22

  A one‐pot cascade coupling/annulation reaction for the synthesis of phenanthridines has been developed from arylboronic acids and o‐bromo arylamides with DMSO as a carbon source. The desired phenanthridines were obtained in moderate to good yields by using simple procedure.

  由芳基硼酸和邻溴代芳基酰胺以DMSO为碳源开发了一种单锅级联偶联/环化反应，用于合成菲啶。通过使用简单的方法，以中等至良好的产率获得了所需的菲啶。