(Z)-2-indolyl-3-isopropylacrylonitrile | 113373-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-indolyl-3-isopropylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(1H-indol-2-yl)-4-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 113373-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: XJDLOMBGNZCFJY-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-indolyl-3-isopropylacrylonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以120 mg的产率得到(E)-2-(1H-Indol-2-yl)-4-methyl-pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1
• 作为产物：
  描述：

  丁-2,3-二烯腈 、 苯基羟胺 、 异丁醛 生成 (Z)-2-indolyl-3-isopropylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1

文献信息

• Wiest, Olaf; Steckhan, Eberhard, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 932 - 934
  作者：Wiest, Olaf、Steckhan, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• WILKENS, JOCHEN;KUHLING, ANDREA;BLECHERT, SIEGFRIED, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3237-3246
  作者：WILKENS, JOCHEN、KUHLING, ANDREA、BLECHERT, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Hetero-cope rearrangements - vI1 short and stereoselective syntheses of 2-vinylindoles by a tandem-process
  作者：Jochen Wilkens、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90291-1

  日期：1987.1

  The initially formed N-phenylnitrone-intermediates are converted by a tandem-reaction (cycloaddition, Cope rearrangement, retro-Michael addition, and indolization) to 2-vinylindoles . Thus these indoles can be synthesized simply and stereoselectively in a one-pot reaction from N-phenylhydroxylamine , aldehydes , and electron-deficient allenes .

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。