(2S,5R,6R,8R)-6-(benzyloxy)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-8-methyl-3-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)nonyl pivalate | 1431879-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R,8R)-6-(benzyloxy)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-8-methyl-3-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)nonyl pivalate
• 英文别名: [(2S,5R,6R,8R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-8-methyl-3-oxo-6-phenylmethoxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxynonyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1431879-81-0
• 化学式: C₃₇H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 681.114
• InChiKey: GRZWWUDWOALWNC-AHUWCFDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R,8R)-6-(benzyloxy)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-8-methyl-3-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)nonyl pivalate 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 (triphenylphosphine)copper(I) hydride hexamer 、 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 26.49h， 生成 (2S)-2-[(2R,3R,4aR,5'R,6S,6''R,7aR)-6''[(1E)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-1-en-1-yl]-3-methyl-3,3''4,4a,6,6'',7,7a-octahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-2,2'-oxolane-5',2''-pyran]-6-yl]-2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpentane-1,2-diol 在 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (2S,5R,6R,8R)-6-(benzyloxy)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-8-methyl-3-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)nonyl pivalate 、 (2S,6R,8R)-6-(benzyloxy)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-8-methyl-3-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)nonyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e

文献信息

• Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3
  作者：Zhigao Zhang、Yue Ding、Jianyan Xu、Yong Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol400487e

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.