3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酰氯 | 29568-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 29568-76-1
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• mdl: MFCD02063082
• 分子量: 239.485
• InChiKey: XWIGDNQZKUVSQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65℃
• 沸点：
  313.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S20,S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  UN3261
• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3,5-二氯-4-甲氧基-苯基)-乙酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hellot,J.-P. et al., Chimica Therapeutica, 1970, vol. 5, p. 55 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  发现 Dotinurad (FYU-981)，一种具有高效降尿酸活性的新型苯酚衍生物

  摘要：

  为了获得新的促尿酸排泄剂，合成了新的苯酚衍生物以克服苯溴马隆 (BBR) 因其结构特征而存在的缺点。在此，我们报告了具有 1,1-dioxo-1,2-dihydro-3 H -1,3-benzothiazole 支架的新苯酚衍生物的发现。所选化合物11 (dotinurad, FYU-981) 对原代人肾近端小管上皮细胞 (RPTECs) 和 URAT1 介导的尿酸转运显示出显着的尿酸摄取抑制活性，对线粒体呼吸的抑制活性较弱。Dotinurad 还显示出良好的药代动力学特征和比 BBR 在Cebus中降低尿酸的效力更高猴子。Dotinurad 已在日本被批准为一种新的促尿酸排泄药物。我们的策略侧重于导致不利影响的结构特征，可以应用于其他具有缺点的药物的未来发展，特别是那些具有双芳基酮结构的药物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00176
• 作为试剂：
  描述：

  苯并噻唑啉 、 3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酰氯 在 3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酰氯 作用下， 生成 3-(3,5-dichloro-4-methoxybenzoyl)-1,2-dihydro-3H-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENOL DERIVATIVE

  摘要：

  本发明涉及一种新的化合物和一种药物产品，均具有显著的利尿酸排泄作用。具体揭示了一种新的酚衍生物，其通式表示为（1），如图1所示；其药学上可接受的盐；该衍生物或盐的水合物；以及该衍生物或盐的溶剂化物。（在公式中，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表低碳基，低烯基，低炔基，低烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷基硫基，烷基亚砜基，烷基磺酰基，低碳基取代的氨基甲酰基，饱和含氮杂环N-甲酰基，卤素原子，氰基或氢原子；R3代表低碳基，卤代烷基，卤素原子，羟基或氢原子；X代表硫原子，-S(═O)-基团或-S(═O)2-基团。）

  公开号：

  US20120184587A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of 2-aryl-3-ethoxy-carbonyl-5-hydroxybenzofurans
  作者：S. A. Zotova、T. M. Gololobova、A. A. Stolyarchuk、G. I. Stepanyuk、V. P. Bobruk、N. I. Ivanova、N. I. Mostovaya

  DOI：10.1007/bf00759051

  日期：1988.1

  considerable number of 2-aryl-5-hydroxybenzofurans display antifungal [13], antibacterial [ii], ~-adrenoblocking [I0], anticonvulsant and psychotropic activity [2, 7]. For this reason, it was of interest to synthesize analogs of fenicarberan containing various substituents in the phenyl substituent, namely one or more methoxy groups, chlorine, bromine, or iodine atoms. Reaction of anisic acid [13], veratric

  相当多的 2-芳基-5-羟基苯并呋喃显示出抗真菌 [13]、抗菌 [ii]、~-肾上腺素阻断 [I0]、抗惊厥和精神药物活性 [2, 7]。由于这个原因，合成在苯基取代基中含有各种取代基，即一个或多个甲氧基、氯、溴或碘原子的非尼卡贝伦类似物是很有意义的。茴香酸[13]、藜芦酸、3,5-二溴-[14]、3,5-二碘-[20]、3,5-二氯-4-甲氧基苯甲酸[17]或3,4,5-的反应三甲氧基苯甲酸 [15] 与过量的亚硫酰氯产生酰基氯，将其用乙酰乙酸酯处理而无需进一步纯化。获得了已知的 4-甲氧基 [19] 和 3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸酯 [16]，以及新的 3,4-二甲氧基-(I)、3,5-二溴-4-甲氧基(II) , 3,5-二氯-4-甲氧基-(III), 和 3,5-二碘-4-甲氧基苯甲酰乙酸酯 (IV)。如 [3] 中所述，取代的苯甲酰乙酸酯与对苯醌缩合得到 3-乙氧基羰基-5-羟基苯并呋喃，在
• [EN] METHOD FOR INHIBITING TRYPANSOMA CRUZI<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INHIBITION DE TRYPANSOMA CRUZI
  申请人：UNIV HOWARD

  公开号：WO2013016661A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  In its broadest aspect, a method for treating a mammalian patient at risk or suffering from a disease caused by a kinetoplastid parasite comprises administering to such subject an effective kinetoplasticidal amount of an imido-substituted 1,4- naphthoquinone to inhibit the kinetoplastid. In an important aspect, a method of inhibiting Trypanosoma cruzi comprises administering to a patient for prophylaxis or to a patient in need of treatment an antitrypanosomal effective amount of an imido-substituted 1 A-naphthoquinone.

  在其最广泛的方面，一种治疗受威胁或患有由原生质体寄生虫引起的疾病的哺乳动物患者的方法包括向该受试者施用有效的威力质体杀灭剂量的亚胺取代的1,4-萘醌以抑制威力体。在一个重要方面，一种抑制克氏锥虫的方法包括向需要预防或治疗的患者施用亚胺取代的1 A-萘醌的抗克氏锥虫有效量。
• Design, synthesis, and evaluation of liver-specific gemcitabine prodrugs for potential treatment of hepatitis C virus infection and hepatocellular carcinoma
  作者：Anthony A. Stephenson、Sheng Cao、David J. Taggart、Vinod P. Vyavahare、Zucai Suo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113135

  日期：2021.3

  gemcitabine toward liver- and kidney-derived cancer cell lines but were 24- to 620-fold less cytotoxic than gemcitabine in breast- and pancreas-derived cancer cells, respectively. The prodrugs also inhibited an HCV replicon with IC50 values ranging from 10 nM–1.7 μM. Moreover, many of the prodrugs had therapeutic index values of >10,000 and have synergetic effects when combined with other Food and Drug

  许多成功的抗病毒和抗癌药物都是核苷类似物，会破坏RNA和/或DNA的合成。在这里，我们介绍了化疗药物吉西他滨（2'，2'-二氟脱氧胞苷）的肝特异性前药，用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染和肝细胞癌。通过经由酰胺键将芳香族官能团引入吉西他滨的胞嘧啶4-NH 2基团来合成前药。化学修饰的目的是：i）能够在细胞膜上进行被动扩散，ii）保护前药免于被细胞酶失活，并且iii）在酰胺水解后通过肝脏中高水平的羧酸酯酶释放活性吉西他滨。我们发现，我们的许多前药对吉非他滨对肝和肾来源的癌细胞系均显示出与吉西他滨相似的毒性，但对吉非他滨在乳腺癌和胰腺来源的癌细胞中的细胞毒性分别比吉西他滨低24至620倍。前药还抑制了HCV复制子，IC 50值为10 nM–1.7μM。此外，许多前药与其他食品和药物管理局批准的抗HCV小分子药物联合使用时，其治疗指数值均大于10,000，并具有协同作用。这些特征支持吉西他滨前药作为肝特异性治疗剂的开发。
• [EN] METHODS FOR TREATING LEISHMANIASIS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE
  申请人：UNIV HOWARD

  公开号：WO2013074930A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Methods are provided to inhibit proliferation of Leishmania parasites, and in particular Leishmania donovani with imido-substituted 1,4-naphthoquinones, including novel compounds. Administering an imido-substituted 1,4-naphthoquinone can be used to provide prophylaxis or treatment to a patient in need of treatment against leishmaniasis disease.

  提供了一种方法来抑制利什曼原虫（Leishmania）的增殖，特别是对利什曼东非原虫（Leishmania donovani）使用带有亚胺取代的1,4-萘醌类化合物，包括新颖的化合物。给予亚胺取代的1,4-萘醌类化合物可以用于为需要治疗利什曼病的患者提供预防或治疗。
• [EN] NOVEL PHENOL DERIVATIVE<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE PHÉNOL
  申请人：FUJI YAKUHIN CO LTD

  公开号：WO2011040449A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  【課題】顕著な尿酸排泄促進作用を有する、新たな化合物及び医薬を提供すること。 【解決手段】図１に記載の一般式（１）［式中、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なった低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、低級アルキル置換カルバモイル基、飽和含窒素複素環Ｎ－カルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、水素原子を示し、Ｒ３は低級アルキル基、ハロアルキル基、ハロゲン原子、水酸基、水素原子を示し、Ｘは硫黄原子、－Ｓ(＝Ｏ)－、－Ｓ(＝Ｏ)２－を示す。］で表される新規フェノール誘導体、その医薬上許容される塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物からなる。　

  【问题】提供一种具有显著的尿酸排泄促进作用的新化合物和药物。 【解决方案】提供了一种新的苯酚衍生物，其由一般式（1）表示（其中，R1，R2表示相同或不同的低级烷基，低级烯基，低级炔基，低级烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷基磺酰基，烷基亚砜基，烷基磺酸基，低级烷基取代的氨基甲酰基，饱和含氮杂环N-羰基，卤素原子，氰基，氢原子；R3表示低级烷基，卤代烷基，卤素原子，羟基，氢原子；X表示硫原子，-S（=O）-，-S（=O）2-），以及由它们组成的医药上允许的盐，以及它们的水合物和溶剂物。