6,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone | 63216-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1,4-phenanthraquinone；1,4-Phenanthrenedione, 6,7-dimethoxy-；6,7-dimethoxyphenanthrene-1,4-dione
• CAS: 63216-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: QBFCKCGXAYHTCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSEN B. I.; WEBER W. P., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 22, 3463-3465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROSEN B. I.; WEBER W. P., J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 22, 3463-3465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of chemoselectivity in Diels–Alder reactions of 2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone and styrenes: formation of (p-tolylsulfinyl)-1,4-phenanthrenequinones
  作者：M.Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00593-1

  日期：2000.5

  Diels-Alder reactions of 2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone 1 with 4-methoxystyrenes 2a-b in polar solvents afforded 2- and 3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-phenanthrenequinones 4a-b and 5a-b as major compounds. A second cycloaddition of 5a and 4a with 3,4-dimethoxystyrene 2a gave access to C- and S-shaped pentacyclic molecules 10 and 11 in a highly regioselective way. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Improved Synthesis of 1,4-Phenanthrenequinones from Diels-Alder Cycloadditions of 2-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：M.Carmen Carreño*、Jesús Mahugo、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00505-4

  日期：1997.4

  A wide range of substituted 1,4-phenanthrenequinones 5a-g and benz[c]- and benz[a]-1,4-phenanthrenequinones (5h) and (5i) were synthezised in one step through Diels-Alder cycloadditions of 2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone 2 and vinylaromatic derivatives 1a-i under thermal and high pressure conditions in moderate to good yields (33-80%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Improved synthesis of methoxy-1,4-phenanthraquinones
  作者：Wayne B. Manning、Terence P. Kelly、Gary M. Muschik

  DOI：10.1021/jo01300a064

  日期：1980.6
• Synthesis of 1,4-Phenanthrenequinones via Stannic Chloride-Induced Cyclizations
  作者：George A. Kraus、Alex Melekhov

  DOI：10.1021/jo981352f

  日期：1999.3.1
• MANNING W. B.; KELLY T. P.; MUSCHIK G. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2535-2536
  作者：MANNING W. B.、 KELLY T. P.、 MUSCHIK G. M.

  DOI：——

  日期：——